1 хлорофиллипт спиртовой

номенклатура, свойства и структура спирта

В следующей серии публикаций мы обсудим реакции спиртов .

Как функциональная группа, спирты вводятся довольно рано в органической химии. Их реакции, однако, обычно не охватываются до конца Org 1 - по крайней мере, после того, как были изучены такие предметы, как реакции замещения и исключения.Это потому, что, как мы увидим, реакции спиртов часто попадают в эти категории.

Мы рассмотрим реакции спиртов в установленном порядке. Но сегодня давайте просто намокнем, ознакомившись с их структурой, номенклатурой и физическими свойствами.

Оглавление

1. Структура и номенклатура спиртов: первичные, вторичные и третичные
2. Физические свойства спиртов: водородное соединение
3. Физические свойства спиртов: точки кипения
4. Спирты «полярные» и имеют значительный вес Растворимость в воде
5. Тест на себя!

1.Структура и номенклатура спиртов: первичные, вторичные и третичные

Спирты - это органические молекулы, содержащие «гидроксильную» функциональную группу, «ОН», непосредственно связанную с углеродом. Углерод, непосредственно присоединенный к ОН, технически называется углеродом «карбинол», хотя эта номенклатура часто не вводится во вводных классах. Углеродный карбинол (углерод, присоединенный к ОН), однако, является ключом к пониманию наиболее распространенных классификаций, которые мы используем для спиртов: «первичные», «вторичные» и «третичные» спирты.

Чтобы определить, является ли спирт первичным, вторичным или третичным, исследует углерод, присоединенный к OH . Если этот углерод присоединен к одному углероду , спирт является первичным ; два , вторичный ; три , высшее . Если ноль углерода и три водорода (уникальная ситуация), это метанол. Гидроксильные группы, присоединенные к ароматическим кольцам, называются «фенолами».

Обратите внимание, что не все функциональные группы, содержащие ОН, являются спиртами.Если ОН присоединен к карбонилу (С = О), эта функциональная группа называется «карбоновой кислотой». ОН, присоединенный к алкену, называется енолом (ен + ол). Есть и другие функциональные группы, такие как гидраты («геминальный диол»), которые действительно относятся к отдельной категории от самих спиртов.

Более глубокая номенклатура спиртов - это не то, что я собираюсь обсудить в этом блоге в настоящее время. В Интернете есть все виды фантастических видео и ресурсов, которые подробно описывают наименование спиртов, и я с удовольствием покажу вам их.

Вот пример Лии Фиш, например.

2. Физические свойства спиртов: водородная связь

Ключ к пониманию физических свойств спиртов - и, как мы увидим позже, их реакционной способности - состоит в том, чтобы оценить, насколько поляризовал гидроксильную группу является. Кислород имеет электроотрицательность 3,5, а водород 2,2. Кислород, «жаднее» для электронов, чем водород, будет иметь больше, чем «доля» двух электронов в связи О-Н.Это означает, что кислород будет более «богатым электронами» (более отрицательных ), а водород будет более «бедным электронами» (более положительных ), чем они были бы в связи, где электроны были распределены совершенно одинаково. Мы говорим, что электронная плотность в связи O-H сильно «поляризована» по отношению к кислороду. Другой способ сказать то же самое, что связь О-Н имеет сильный «диполь».

Поскольку противоположные заряды притягиваются, эти частичные заряды будут выстраиваться в растворе таким образом, что частично отрицательные атомы кислорода в одной молекуле взаимодействуют с частично положительными атомами водорода в другой.Эти взаимодействия между молекулами, которые мы называем «водородными связями», примерно на 1/10 столь же сильны, как и нормальные связи, и намного более кратковременны, и длятся в среднем всего лишь доли секунды. Тем не менее, эффект водородной связи заключается в том, что молекулы «прилипают» друг к другу.

Ненаучной аналогией было бы сравнение диполей, которые приводят к образованию водородных связей, с тем, как липучки "зацепляются", прилипают к липучке "пух". Они не обязательно являются прочными связями, но достаточно липкие:

3.Физические свойства спиртов: точки кипения

Это имеет два важных значения.

Во-первых, гидроксильные группы значительно повышают точки кипения . Посмотрите, что происходит с температурой кипения пропана (алкана), когда группу CH ₃ заменяют группой OH - молекулярные массы одинаковы, но разница температур кипения превышает 100 ° C. [Почему важно сравнивать молекулы примерно одинакового молекулярного веса? Потому что точки кипения также с увеличенными взаимодействиями Ван-дер-Ваальса, которые примерно пропорциональны увеличенной площади поверхности.Поддержание постоянной молекулярной массы гарантирует, что мы сравниваем яблоки с яблоками в этом отношении].

Если это хорошо, то, конечно, чем больше, тем лучше? Да! Замена CH ₃ на пропаноле группой ОН дает нам «этиленгликоль», «диол» (фактически называемый «вицинальным диолом», поскольку спирты находятся на соседних атомах углерода). Имея в два раза больше гидроксильных групп, мы ожидаем, что он будет еще более полярным, чем пропанол, и, следовательно, будет иметь более высокую температуру кипения. Это правда - температура кипения этиленгликоля составляет 197 ° С.

Различия в температуре кипения между первичными, вторичными и третичными спиртами могут быть незначительными. Как правило, чем более «экспонирована» гидроксильная группа, тем больше других ОН-групп она сможет взаимодействовать и тем выше температура кипения. Изомеры бутанола являются прекрасным примером. Посмотрите, как первичные спирты (1-бутанол и 2-метил-1-пропанол) имеют более высокие точки кипения, чем вторичный спирт (2-бутанол), который имеет более высокую температуру кипения, чем третичный спирт (трет-бутанол).

4. Спирты полярны и обладают значительной растворимостью в воде

Вторым ключевым следствием водородной связи является то, что гидроксильная группа придает гораздо большую растворимость в воде органическим молекулам. Это потому, что вода сама по себе является водородсвязывающим растворителем, и поэтому диполь гидроксильной группы может благоприятно взаимодействовать с гидроксильной группой h3O. Например, этанол и вода смешиваются (слово «смешиваемое» - это слово, которое мы на самом деле используем) во всех пропорциях.[Только в бутаноле жирная алкильная цепь начинает влиять на растворимость в воде.

Мы часто говорим, что гидроксильные группы являются «полярной» функциональной группой. Растворители, содержащие ОН, как правило, считаются « полярными» растворителями из-за большого диполя. Возможно, вы также слышали, что спирты называют растворителями « polar protic ». О чем это? Это связано с одним из ключевых свойств спиртов - их способностью участвовать в кислотно-основных реакциях.Это тема следующего поста!

Следующая запись - Спирты - это и кислоты, и основания

Тестируйте себя!

3-фенилпропиловый спирт, 122-97-4

Смотрите также

• 
  Винилин при гастрите как принимать
• 
  Эндометриоз гиперплазия эндометрия
• 
  Детский врач психотерапевт
• 
  Как принимать энтерофурил
• 
  Как убрать ком в горле при неврозе
• 
  Как выглядит красное горло у ребенка и здоровое фото
• 
  Финики как выглядят
• 
  Долмаг расскажите пожалуйста об этой мази
• 
  Дисбактериоз кишечника лечение у взрослых
• 
  При воспалении поджелудочной что можно есть
• 
  Положительный тест на овуляцию как выглядит