Объясните на примере этана какие продукты образуются при хлорировании


Объясните на примере этана какие продукты образуются при хлорировании

Химические свойства, получение и применение алканов

Существует огромное число различных алканов. Их многообразие объясняется как возможностью образования углеродных цепей различной длины, так и изомерией. В связи с этим изучать химические свойства каждого алкана отдельно не представляется возможным. В то же время молекулы различных алканов имеют сходное строение: атомы углерода соединены между собой и атомами водорода одинарными ковалентными связями. Учитывая это, можно ожидать, что химические свойства  различных  алканов  будут  во многом сходными.

Все алканы характеризуются низкой химической  активностью.  Они не взаимодействуют с растворами кислот, оснований, солей. На них не действует такой сильный окислитель, как KMnO4, и такие сильные восстановители, как щелочные металлы. Вы знаете, что щелочные металлы очень активны и реагируют практически со всеми веществами, с которыми соприкасаются, в том числе легко окисляются кислородом воздуха. Чтобы уберечь щелочные металлы от окисления, их хранят под слоем керосина — смеси, состоящей в основном из насыщенных углеводородов. При этом алканы, входящие в состав керосина, не реагируют со щелочными металлами.

Из-за низкой химической активности алканов реакции с их участием протекают в жёстких условиях (при нагревании или облучении ультрафиолетовым излучением).

Мы изучим реакции алканов с галогенами (Cl2  и  Br2)  и  кислородом  (O2), а также превращения, которые они претерпевают при нагревании.

1. Галогенирование. Взаимодействие с галогенами

Взаимодействие алканов с галогенами — хлором и бромом — протекает при нагревании или облучении ультрафиолетовым излучением.

Если смесью газообразных метана и хлора заполнить стеклянный сосуд и поместить его в тёмное место, реакция протекать не будет. Однако при нагревании смеси или облучении её ультрафиолетовым излучением протекает химическая реакция замещения атомов водорода в молекуле метана на атомы хлора:

В уравнениях реакций, протекающих при облучении, над стрелкой записывают буквы hv. Данная реакция называется реакцией галогенирования и относится к реакциям замещения.

Если только один атом водорода в молекуле замещается на атом галогена, то реакцию называют моногалогенированием. Приведённая выше реакция является реакцией монохлорирования метана. В избытке хлора оставшиеся три атома водорода молекулы метана могут последовательно замещаться на галоген:

Приведём уравнения реакций всех четырёх стадий хлорирования метана с использованием молекулярных формул:

Рассмотрим реакции монохлорирования гомологов метана.

Монохлорирование этана

Для этана уравнение реакции следующее:

Отметим, что в названии «хлорэтан» нет необходимости указывать цифрой положение атома хлора. Это связано с тем, что при замещении любого атома водорода в молекуле этана на атом хлора образуется одно и то же вещество:

Таким образом, при монохлорировании этана так же, как и в случае метана, получается только одно органическое вещество — хлорэтан.

Монохлорирование пропана

При монохлорировании пропана образуется смесь двух органических веществ:

В  случае I  происходит замещение на  галоген атома водорода  при первоматоме углерода, продукт реакции 1-хлорпропан. В случае II замещается атом водорода при втором атоме углерода, продуктом реакции является 2-хлорпропан. Обратите внимание на то, что при построении названий нумерацию атомов углерода начинают с того конца углеродной цепи, к которому ближе расположен атом хлора.

В результате реакции монохлорирования пропана образуются два продукта: 1-хлорпропан и 2-хлорпропан, имеющие одинаковые молекулярные формулы C3H7Cl. Это неудивительно, ведь 1-хлорпропан и 2-хлорпропан — изомеры.

Если мы запишем уравнение реакции монохлорирования пропана с использованием молекулярных формул, оно будет выглядеть следующим образом:

Уравнение реакции, записанное в таком виде, не только не позволяет определить, какой именно продукт (1-хлорпропан или 2-хлорпропан) имеется в виду, но и приводит к распространённому заблуждению, что при монохлорировании пропана образуется только один органический продукт — C3H7Cl, хотя на самом деле их два. Поэтому в органической химии при  записи уравнений реакций обычно используют структурные, а не молекулярные формулы веществ.

В результате хлорирования алканов происходит замещение одного или нескольких атомов водорода в молекуле алкана на атомы галогена. Поэтому получающиеся органические вещества называют галогенпроизводными алканов.

Пример. Замещение двух атомов водорода хлором в молекуле этана.

Реакция протекает в два этапа.

а) Первая стадия хлорирования этана. На первой стадии происходит замещение одного атома водорода. При этом образуется только одно органическое вещество — хлорэтан:

б) Вторая стадия хлорирования этана. На данной стадии происходит взаимодействие молекулы хлора с молекулой хлорэтана, образовавшегося на первой стадии. Очевидно, что при этом могут образоваться два органических вещества:

Действительно, в результате хлорирования этана можно получить смесь двух дихлорпроизводных.

Алканы вступают в реакции замещения также с бромом. Например:

В заключение ещё раз обратим внимание, что реакции алканов с хлором и бромом протекают в жёстких условиях: при облучении или нагревании.

С механизмом реакции галогенирования алканов вы можете познакомиться, перейдя по ссылке в QR-коде.

В реакциях галогенирования атомы водорода в молекуле алкана замещаются на атомы галогена, при этом углеродная цепь молекулы сохраняется. В других реакциях алканов их углеродный скелет изменяется или полностью разрушается. Рассмотрим такие реакции.

2. Пиролиз

При сильном нагревании алканов в их молекулах происходит разрыв связей  и . В результате молекулы алканов могут быть полностью разрушены с образованием углерода и водорода. Разложение веществ при высоких температурах называют пиролизом (от греч. пиро — огонь, жар и лизис — разложение, распад). Например:

Общая схема реакции пиролиза  алканов  (—  число  атомов  углерода в молекуле алкана):

Эту реакцию используют в промышленности для получения сажи и водорода.

3. Изомеризация

Ещё одним химическим свойством алканов является изомеризация, то есть превращение одного изомера в другой. Это свойство возможно для алканов, начиная с бутана, так как метан, этан и пропан изомеров не имеют. Реакция изомеризации протекает при пропускании алкана через реактор, нагретый до высокой температуры, в присутствии катализатора. При этом молекулы алканов линейного строения превращаются в молекулы разветвлённого строения, например реакция изомеризации н-бутана:

4. Горение.  Взаимодействие  с кислородом

Важнейшее свойство алканов — горение. Алканы воспламеняются при поджигании. Уравнение реакции горения метана:

Эта реакция вам хорошо знакома, она протекает при поджигании газа в кухонной газовой плите, ведь метан — основной компонент природного газа. Смесью пропана и изомерных бутанов наполняют газовые баллоны. Уравнения реакций горения этих алканов:

Последующие члены гомологического ряда алканов также горят при поджигании. Можно записать общее уравнение реакции горения:

Видно, что при горении атомы водорода из молекулы алкана переходят в молекулы воды, а атомы углерода — в молекулы углекислого газа. Если горение алкана происходит в условиях недостатка кислорода, то, наряду с углекислым газом (СО2), может образоваться угарный газ (СО) или  углерод (С) в виде сажи:

Отметим, что свойство гореть в кислороде присуще почти всем органическим соединениям. Поскольку все органические вещества содержат углерод, то при их горении могут образовываться оксиды углерода и сажа.

Образование угарного газа (CO) при неполном сгорании органического вещества смертельно опасно из-за высокой токсичности СО. Отравление угарным газом может произойти при неправильной эксплуатации печей и каминов.

Как видно, химические свойства алканов не отличаются большим разнообразием. Для них характерны в основном реакции окисления (в частности, горения), разложения и изомеризации при высокой температуре, а также реакции замещения, в результате которых получают галогенпроизводные алканов.

Получение и применение алканов

* Другие методы
получение алканов

Алканы входят в состав природного газа и нефти, поэтому основной метод их получения — выделение из природных источников (природного газа и нефти).

Вместе с тем, алканы могут быть получены из других органических веществ. Эти реакции мы будем рассматривать по мере дальнейшего изучения органической химии.

При горении алканов выделяется большое количество теплоты. В связи с этим алканы используются в качестве топлива. Мы уже говорили, что метан является основным компонентом природного газа. Смесью пропана   и изомерных бутанов заполняют газовые баллоны. Жидкие алканы входят  в состав бензина и дизельного топлива.

Другим направлением использования алканов является получение из них различных веществ. То есть алканы применяются в качестве сырья в химической промышленности. Взаимодействием метана с водяным паром получают водород:

Этот процесс называют конверсией метана. Образующаяся смесь водорода и оксида углерода(II) называется синтез-газом. Из водорода, выделенного из синтез-газа, и азота воздуха получают аммиак. Эти процессы осуществляют в больших масштабах на предприятии ОАО «Гродно Азот».

Из алканов получают углеводороды с двойными и тройными связями (ненасыщенные углеводороды). Эти углеводороды являются химически более активными, и из них синтезируют множество полезных органических веществ. Способы получения и свойства ненасыщенных углеводородов рассмотрим в следующих параграфах.

Молекулы различных алканов имеют сходное строение, поэтому алканы обладают сходными химическими свойствами.

Алканы при повышенной температуре или облучении вступают в реакции замещения с галогенами (хлором и бромом), в результате которых углеродный скелет молекулы алкана сохраняется, а атомы водорода замещаются атомами галогенов.

При сильном нагревании алканов в их молекулах происходит разрыв связей  и . В результате молекулы алканов могут быть полностью разрушены с образованием углерода и водорода (пиролиз).

Нагревая алканы неразветвлённого строения в присутствии катализатора, можно получить разветвлённые алканы (изомеризация).

Алканы сгорают в кислороде. В результате реакции могут образовываться СО2, СО, С и Н2О.

Алканы содержатся в природном газе и нефти.

Алканы в основном используются в качестве топлива, а также для получения других веществ (водород, ненасыщенные углеводороды).

*Механизм реакции галогенирования алканов

Для того чтобы метан вступил в реакцию замещения с хлором, необходимо облучение смеси ультрафиолетовым излучением. Интересно, что данная реакция продолжается и после прекращения облучения.

Какое же воздействие оказывает ультрафиолетовое излучение на смесь метана с хлором? Сначала под действием излучения молекула хлора распадается на два атома хлора, каждый из которых имеет неспаренный электрон. Эта реакция называется инициированием:

Частицы, имеющие неспаренный электрон, называются радикалами. Радикалы при обычных условиях чрезвычайно неустойчивы и сразу же вступают во взаимодействие с другими молекулами.

Так, образовавшийся в результате распада молекулы хлора радикал Cl• взаимодействует с молекулой метана. При этом образуется молекула хлороводорода и радикал метил •Ch4:

(1)

Радикал •Ch4, в свою очередь, взаимодействует со следующей молекулой хлора, образуя хлорметан и новый радикал хлор:

(2)

Далее снова повторяются превращения (1) и (2). Цепочка этих превращений может повторяться сотни раз, поэтому подобные реакции называют цепными. Реакции (1) и (2) называются ростом цепи:

Цепь может оборваться в результате взаимодействия двух радикалов. Такая реакция называется обрывом цепи:

Следует отметить, что облучение смеси ультрафиолетовым светом необходимо лишь для распада молекулы хлора на атомы — стадии инициирования. Так как на стадии роста цепи в реакциях участвуют активные частицы (радикалы), то на этой стадии подвод энергии уже не требуется. Поэтому реакция хлорирования метана продолжает протекать даже после прекращения облучения.

По цепному радикальному механизму протекает реакция между водородом и кислородом, известная вам из курса неорганической химии. Такие реакции идут с очень большими скоростями и могут сопровождаться взрывом.

*Получение алканов

Нагревание солей карбоновых кислот со щёлочью

Алканы можно получить нагреванием натриевых солей карбоновых кислот с гидроксидом натрия. Так, при нагревании твёрдой смеси натриевой соли уксусной кислоты (ацетата натрия) с гидроксидом натрия образуется метан. Уравнение реакции:

Реакция Вюрца

Одним из методов получения алканов является реакция Вюрца, которая заключается во взаимодействии галогенпроизводных алканов с металлическим натрием. В качестве примера приведём реакцию получения этана:

Очевидно, что данную реакцию следует использовать для получения алканов симметричного строения, т. е. состоящих из двух одинаковых частей.

Реакция названа в честь её первооткрывателя — французского химика Шарля Адольфа Вюрца (1817–1884).

Вопросы и задания

1. Напишите уравнение реакции монобромирования этана.

2. Напишите уравнения реакций, которые протекают при взаимодействии н-бутана с хлором. Считайте, что только один атом водорода в молекуле н-бутана замещается на хлор. Подпишите названия образующихся органических веществ.

3. Сколько хлорпроизводных можно получить в результате хлорирования этана? Напишите уравнения реакций получения всех возможных хлорпроизводных этана, назовите хлорпроизводные. Можно ли при записи уравнений реакций в данном случае использовать молекулярные формулы?

4. Напишите уравнение реакции горения бутана в избытке кислорода. Какой объём (н. у.) углекислого газа образуется при сжигании 1 моль бутана?

5. Напишите уравнение реакции пиролиза метана с образованием водорода и углерода. Найдите массу углерода, который может быть получен при полном разложении 44,8 дм3 (н. у.) метана.

6. Назовите основные области применения алканов.

7*. Напишите уравнения реакций, при помощи которых из этана и неорганических веществ можно получить н-бутан.

8*. В результате реакции хлорирования этана образуется небольшое количество н-бутана. Объясните данное явление, напишите уравнения соответствующих реакций.

9*. Напишите структурную формулу вещества состава С3Н6О2, если известно, что его водный раствор имеет кислую реакцию, а при прокаливании его натриевой соли с NaOH образуется этан. Напишите уравнения протекающих реакций. (Ответ: пропановая кислота.)

10*. Предложите две возможные структурные формулы вещества состава С4Н8О2, если известно, что его раствор имеет кислую реакцию. При прокаливании натриевой соли вещества с гидроксидом натрия образуется пропан. (Ответ: бутановая кислота и 2-метилпроановая кислота.)

11*. Установите строение углеводорода С6Н14, при монобромировании которого образуется третичное бромпроизводное. Этот углеводород может быть получен по методу Вюрца без побочных продуктов. Напишите схемы протекающих реакций. (Ответ: 2,3-диметилбутан.)

12*. Получите пропан из уксусной кислоты.

13*. В газообразной смеси метана и хлора на три молекулы метана приходится одна молекула хлора.

а) Рассчитайте массовые доли метана и хлора в этой смеси.

б) Исходную смесь объёмом 45 л (н. у.) поместили в замкнутый сосуд и облучили светом. Считая, что только один атом водорода в молекуле метана замещается на хлор, рассчитайте массы всех веществ в смеси, образовавшейся после окончания реакции.

(Ответ:
а) Массовые доли: метана — 40,3 %; хлора — 59,7 %.
б) m(Ch5) = 16 г; m(Ch4Cl) = 25,25 г; m(HCl) = 18,25 г.)

Реакция алканов с бромом и хлором в продуктах с использованием механизмов бромирование хлорирование алканов расширенный уровень A примечания к пересмотру органической химии

1.6 Хлорирование и бромирование алканы, механизмы реакций, строение и применение продуктов

Часть 1. АЛКАНЫ и НЕФТЕХИМИЧЕСКАЯ ПРОМЫШЛЕННОСТЬ

Продвинутый уровень Доктора Брауна Примечания к редакции

по органической химии

Реакции алканов с галогены - важные процессы в химической промышленности для производство разнообразных полезных продуктов.Реакция между алканы и галогены (хлор и бром) описываются реакцией условия, уравнения и подробные механизмы галогенирования, а именно хлорирование и бромирование.


Алканы и нефтехимическая промышленность INDEX

Все продвинутые органические продукты Химические заметки

Индекс механизма органической реакции и термины определены и объяснены.

Индекс GCSE / IGCSE Oil - Полезные продукты Примечания к редакции химии

Базовое введение в химия алканы



Реакционная способность алканов - или ее отсутствие!

Алканы не очень реактивные молекулы. Наиболее реакции алканов требуют некоторого «энергетического» ввода для инициирования реакции e.грамм. высокая температура и катализатор для крекинга, ультрафиолет для хлорирования или искра чтобы зажечь их при горении. Во многих случаях это связано с инициированием свободнорадикальных реакций.

Комбинация из двух причины нехватки реакционной способности алканов по сравнению с большинством другие гомологические группы органических молекул.

  1. Облигация Прочность : сильные сигма (σ) связи в молекулах алканов

    • одиночный ковалентный Связи C-C (энтальпия связи 348 кДж · моль -1 ) и связи C-H (энтальпия связи 412 кДж / моль -1 ) в алканах очень прочные , поэтому расщепление связи не легко случается.

    • Радиусы атомов углерода и водорода маленькие, дающие короткие и прочные связи.

    • Следовательно, реакции будет иметь высоких энергий активации , в результате медленно / без реакции.

  2. Природа соединение :

    • Карбон и водород имеют схожие электроотрицательности (C = 2.5, H = 2.1, Δ elec = 0,4), так что фактически нет полярной связи (неполярная связь) дает слегка положительный углерод ( C δ + ), который могут быть атакованы электронными парами-донорами нуклеофилов. [например. галогеноалканы ( δ + C-Cl δ- ) или альдегидов / кетонов ( δ + C = O δ- )]

    • Все Связи C-C и C-H в алканах одноковалентные (насыщенные углеводородов) с без района особенно высокая плотность электронов как пи (π) связь электронное облако подвержены атаке со стороны принимающей пары электронов электрофилы.[например. как в двойной связи C = C в ненасыщенный алкены ]

  3. Свободные радикалы обладают высокой реакционной способностью разновидности с неспаренным электроном, например метильный радикал CH 3 , этильный радикал CH 3 CH 2 . (▪ точка означает неспаренный электрон). Эти свободные радикалы инициируют и распространяют быстрое цепная реакция, например в горении! Точно так же тепло или УФ-свет могут генерировать свободные радикалы, расщепляя молекулы галогена, такие как хлор и бром в атомы, которые затем могут запустить цепную реакцию с образованием замещенного продукты, известные как галогеноалканы ( галогеналканы, ).Хотя Cl▪ и Br▪ - это отдельные атомы, они являются высокоактивными свободными радикалами, потому что у них есть неспаренный электрон, и они ищут другой электрон на другом атоме, чтобы «спариваются» и образуют прочную связь с этим другим атомом.


Реакция алканов с хлором

Как уже указывалось, алканов не очень реакционноспособны , если их не сжигать, и они будут реагировать с химически активными химическими веществами, такими как хлор. и бром при нагревании или воздействии УФ-света с образованием хлорированных алкановых углеводородов.

  • Несмотря на реакционную способность хлора вы все еще нужно что-то дополнительное, чтобы инициировать реакция как УФ-свет при комнатной температуре или более высокой температуре (250 o C - 400 o C) в данном случае.
  • Происходит реакция замещения и хлоралкан образуется, например, водород заменен на хлор и водород соединяется со вторым атомом хлора, например.
    • (i) метан + хлор ===> хлорметан + хлористый водород
      • CH 4 + Cl 2 ===> CH 3 Cl + HCl
      • + Класс 2 ===> + HCl
    • Если другой водород атомы доступны в исходном углеводороде, а затем полизамещены хлоралканы будут образовываться

    • Базовая схема механизма бесплатно радикальная цепная реакция между алканом и хлором приведена в Схема механизма 6 ниже.
    • Механизм 6 . R = H или алкил в различных комбинациях, когда все группы R являются H, CR 3 H = метан
    • Шаг (1) - это инициация шаг, когда молекула хлора расщепляется на два атома хлора / радикалов гомолитическим делением связи за счет поглощения удара ультрафиолетовый фотон.Его квант энергии, E = hv , должен быть достаточно сильным, чтобы разорвать связь Cl-Cl.

      • гомолитический деление облигаций означает оригинал пара связывающих электронов (Cl-Cl) разделена между образовались два радикала - значит, каждый радикал имеет непарный Электрон .

      • Шаг (1) показывает, как использовать полустрелки , показывающие стадию гомолитического расщепления связи

      • красных точек представляют неспаренный электрон на свободный радикал, а полустрелки показывают отдельный электрон «смены».

      • разрыв связи Cl-Cl в молекулах хлора начинает реакция, потому что это самая слабая из связей любого реагента молекула участвует .

      • Энтальпия связи / кДжмоль -1 : Cl-Cl = 242 , C-C = 348, C-H = 412, и даже новая связь образованный, C-Cl, составляет 338.

      • Как уже говорилось, бесплатно радикалы являются высокореактивными частицами с неспаренным электроном и, как правило, образуют новую облигацию, как только возможно по e.грамм. в этом случае ...

        • абстрагирование другого атома от другой молекулы например на этапе (2) отводится H, и на этапе (3) отводится хлор на этапах распространения или в паре с другим радикалом , например оконечные ступени (4) к (6). Термины этап распространения и этап завершения: объяснено ниже.

    • ступеней (2) и (3) являются цепочкой , размножением шагов, потому что, кроме производящей продуктов реакции также образуется новый свободный радикал, продолжать реакцию, поэтому иногда такие реакции называется свободным радикалом « цепных реакций ».

    • ступеней (4) - (6) - три возможных цепи прекращение шагов, которые удаляют высокореактивные свободные радикалы поскольку два неспаренных электрона образуют новую связь, в данном случае одиночный C-C ковалентные связи.

      • Шаги завершения нарушают цепи, т.е. они запрещают возможный шаг распространения цепи.

      • Шаг (5) показывает, как использовать полустрелки для обозначения этапа завершения, когда непарный пары электронов двух радикалов образуют новую связь, в в данном случае связь C-Cl.

    • Когда алкан - метан, следов этана найдено в финале смесь продуктов.

      • Этот свидетельствует о механизме с участием метильного радикала .

      • Было бы образоваться в результате объединения двух метильных радикалов: Н 3 С . + . CH 3 ===> H 3 C-CH 3

      • Аналогично, если алкан был этана, следы бутана образуются аналогично и для других алканы вы получите следы алкана с вдвое большим количеством углерода атомов в качестве исходного реагента алкана.

    • Схема механизма 48: я набросал механизм реакции хлора с метаном с образованием хлорметана (монозамещенный продукт).
    • Атомы хлора, образующиеся при инициировании шаг (через УФ или тепло).
    • На двух стадиях распространения (а) хлор атом отрывает атом водорода от метана с образованием HCl. (б) образующийся метильный радикал отрывает атом хлора от хлора молекула для образования продукта.НО, у вас остался хлор атом / радикал, который продолжает цепную реакцию через (а).
    • Прерывание происходит, когда два радикала встречаются и объединить. Это имеет очень низкую вероятность, потому что свободный радикал во-первых, концентрации очень малы. Это позволяет шаги (а) и (б) повторяются несколько сотен раз до прекращение происходит.
    • Схема механизма 52: Я набросал шаги распространения для полизамещения метана.
    • переделать
    • Все задействованные свободные радикалы на основе углерода при хлорировании метана имеют пирамидальную форму . В Форма пирамиды возникает из-за взаимного отталкивания четырех партий электронов (лучше всего видно на точечных и крестовых диаграммах), три связывающие пары и один неподеленный электрон. Связанные углы будут около 109 o (как в метане).
    • (ii) этан + хлор ==> хлорэтан + хлористый водород
      • CH 3 CH 3 + Cl 2 ===> CH 3 CH 2 Cl + HCl
      • + Cl 2 ===> + HCl
      • Схема механизма 49: Механизм для монозамещение этана хлором.

(iii) бутан + хлор ===> {1-хлорбутан или 2-хлорбутан} + хлористый водород

+ Cl 2 { или } + HCl

+ Класс 2 или + HCl

Схема механизма 50: Схема механизма для монозамещение бутана хлором.Обратите внимание на возможность разных абстракции в разных положениях углеродной цепи, дающие смесь два структурных изомерных продукта - структурные изомеры 1-хлорбутан и 2-хлорбутан.

(iv) циклогексан + хлор ===> хлорциклогексан + хлороводород

+ Класс 2 + HCl

Использование хлоралканов

Хлорметан и хлорэтан являются газами при комнатной температуре, но большие молекулы хлоралкана являются жидкостями и полезно растворители в лаборатории или на производстве.Однако они по-прежнему довольно нестабильны. и пары хлороводорода могут быть вредно при вдыхании. Галогеноалканы используются в качестве хладагентов.


Реакция алканов с бромом

(i) пропан + бром ===> {1-бромпропан или 2-бромпропан} + бромистый водород

слово уравнение, за которым следует отображаемая формула уравнение, сокращенная структурная формула уравнение и скелетная формула уравнение

+ Br 2 или + HBr

+ Br 2 { или } + HBr

+ Br 2 или + HBr

переделать

Схема механизма 51: Механизм монозамещения пропана с бромом.

Снова отметим возможность двух структурных позиционные изомеры, 1-бромпропан и 2-бромпропан. Механизм идентично хлорированию алканов.

(ii) циклогексан + бром ===> бромциклогексан C 6 H 11 Br

+ Br 2 + HBr

Существует только один возможный продукт монозамещения.

Если присутствует избыток брома, то другие двузамещенные продукты могут формировать

Дальнейшая замена может дать три продукты изомерного дизамещения C 6 H 10 Br 2 e.грамм.

+ Br 2 , , + HBr

общий ...

циклогексан + бром ===> 1,2- и 1,3- и 1,4-дибромциклогексан + бромистый водород

+ 2Br 2 , , + 2HBr

Другой пример множественного замещения алкана на галоген

Примечание: я не думаю, что йод достаточно реактивен, чтобы производить йодоалканы этим методом.

Соединения брома используются как пламя замедляющие добавки в полимерные композиции и огнетушители.


Алканы и нефтехимическая промышленность INDEX

Все продвинутые органические продукты Химические заметки

Индекс GCSE / IGCSE Oil - Полезные продукты Примечания к редакции химии

НАЧАЛО СТРАНИЦЫ

.

фактов о хлоре | Живая наука

Если вы когда-либо принимали рецептурное лекарство, водили машину или пили водопроводную воду, вы, вероятно, подвергались воздействию хлора.

Хлор, элемент № 17 Периодической таблицы элементов, имеет множество применений. По данным Королевского химического общества, он используется для стерилизации питьевой воды и дезинфекции бассейнов, а также в производстве ряда широко используемых продуктов, таких как бумага, текстиль, лекарства, краски и пластик, особенно ПВХ. .Кроме того, по данным Американского химического совета, хлор используется при разработке и производстве материалов, используемых в изделиях, которые делают автомобили более легкими, от подушек сидений и чехлов до шинных кордов и бамперов.

По данным Лос-Аламосской национальной лаборатории, этот элемент также используется в процессах органической химии - например, в качестве окислителя и замены водорода. Окислитель обладает сильными дезинфицирующими и отбеливающими свойствами. При использовании в качестве заменителя водорода хлор может придать органическим соединениям многие желаемые свойства, такие как его дезинфицирующие свойства или его способность образовывать полезные соединения и материалы, такие как ПВХ и синтетический каучук.

Но у хлора есть и обратная сторона: в виде природного газа он вреден для здоровья человека. Хлор является раздражителем дыхательных путей, и его вдыхание может вызвать отек легких - чрезмерное скопление жидкости в легких, которое может привести к затруднению дыхания. По данным Департамента здравоохранения штата Нью-Йорк, газ также может вызвать раздражение глаз и кожи или даже серьезные ожоги и язвы. Как сообщает агентство, воздействие сжатого жидкого хлора может привести к обморожению кожи и глаз.

Только факты

  • Атомный номер (количество протонов в ядре): 17
  • Символ атома (в Периодической таблице элементов): Cl
  • Атомный вес (средняя масса атома): 35,453
  • Плотность : 3,214 грамма на кубический сантиметр
  • Фаза при комнатной температуре: Газ
  • Точка плавления: минус 150,7 градуса по Фаренгейту (минус 101,5 градуса C)
  • Точка кипения: минус 29,27 F (минус 34,04 C)
  • Количество изотопов (атомов один и тот же элемент с другим количеством нейтронов): 24.Количество стабильных изотопов: 2
  • Наиболее распространенные изотопы: Хлор-35 (естественное содержание 76%)

(Изображение предоставлено: Грег Робсон / Creative Commons, Андрей Маринкас Shutterstock)

Зеленовато-желтый газ, принятый за кислород

In В 1774 году шведский фармацевт Карл Вильгельм Шееле выпустил несколько капель соляной кислоты на кусок диоксида марганца в своей лаборатории, и, по данным Американского химического совета, за считанные секунды образовался зеленовато-желтый газ.Однако хлор не был признан элементом до тех пор, пока несколько десятилетий спустя английский химик сэр Хамфри Дэви не признал хлор, а до этого люди думали, что это соединение кислорода. Дэви назвал его «хлорос», от греческого слова, означающего зеленовато-желтый, а в 1810 году он изменил название на «хлорсодержащий газ» или «хлор».

Хлор относится к группе галогенов - солеобразующих элементов - вместе с фтором (F), бромом (Br), йодом (I) и астатом (At). Все они находятся во втором столбце справа в таблице Менделеева в Группе 17.Их электронные конфигурации аналогичны, с семью электронами на внешней оболочке. Это элементы с высокой реакционной способностью; когда они связаны с водородом, они производят кислоты. По данным Университета Пердью, ни один из них не встречается в природе в своей элементарной форме. Обычно они встречаются в виде солей в минералах.

Фактически, вероятно, наиболее известной формой соединения хлора является хлорид натрия, иначе известный как поваренная соль. Другие соединения включают хлорид калия, который используется для предотвращения или лечения низкого уровня калия в крови, и хлорид магния, который используется для предотвращения или лечения дефицита магния.

По данным Йоркского университета, большая часть хлора образуется путем электролиза растворов хлорида натрия - с использованием электрического тока для создания химической реакции. Процесс разделяет элементы.

Кто знал?

  • По данным Королевского химического общества, из-за своих токсичных свойств во время Первой мировой войны хлор использовался в качестве химического оружия.
  • При выделении в виде свободного элемента хлор принимает форму зеленовато-желтого газа, который в 2,5 раза тяжелее воздуха и имеет запах отбеливателя.
  • Хор - второй по распространенности галоген и второй по легкости галоген на Земле после фтора.
  • Хлорид натрия (соль) является наиболее распространенным соединением хлора и в больших количествах встречается в океане.
  • В курице, которую вы едите, может быть немного хлора. Куриные тушки, которые поступают с промышленных ферм США, часто заливают хлором, чтобы избавиться от фекального загрязнения.
  • Хлор разрушает озон, способствуя процессу разрушения озона.Фактически, по данным Агентства по охране окружающей среды США, один атом хлора может разрушить до 100000 молекул озона, прежде чем он будет удален из стратосферы.
  • Плавательные бассейны нуждаются в хлоре, чтобы поддерживать их в чистоте. Согласно Американскому химическому совету, вода в большинстве плавательных бассейнов должна содержать от двух до четырех частей на миллион хлора. И тот сильный хлор, который вы можете почувствовать при плавании в общественном бассейне, на самом деле может быть индикатором того, что дополнительный хлор необходим для балансировки химических веществ в воде.

Исследования

На протяжении многих лет хлор вызывал большой переполох среди исследователей из-за определенных вредных воздействий, которые он может оказывать на здоровье человека. Однако эти эффекты остаются спорными.

Хлор - один из атомов токсина, который содержится в коже некоторых южноамериканских лягушек. По данным Американского химического совета, он может парализовать или даже убить крупных животных. Уроженцы тропических лесов Колумбии втирали кончики своих стрел в кожу этих «ядовитых лягушек».«Джон Дейли, ученый из Национального института здоровья, попытался выделить соединение, называемое эпибатидином, но не смог получить достаточное количество вещества (лягушки находятся под угрозой исчезновения), и то, что он синтезировал, имело нежелательные побочные эффекты. Однако, перегруппировав соединение на атомарном уровне, химики надеются, что в конечном итоге они смогут найти версию, которая является сильнодействующим болеутоляющим.

Предыдущее исследование связывало употребление хлорированной воды с повышенным риском рака. Например, в исследовании, опубликованном в 1992 году в American Journal отдела общественного здравоохранения, исследователи обнаружили, что люди, которые пили хлорированную воду, имели на 21 процент более высокий риск заболеть раком мочевого пузыря и на 38 процентов более высокий риск заболеть раком прямой кишки, чем люди, которые пили нехлорированную воду.А в другом исследовании, опубликованном в 2010 году в журнале Environmental Health Perspectives, исследователи обнаружили, что у людей, которые плавали в хлорированном бассейне в течение 40 минут, повышались биомаркеры (то есть определенные молекулярные показатели), связанные с риском рака. Однако исследование 2017 года, опубликованное в том же журнале, показало, что, хотя при употреблении хлорированной воды существует более высокий риск рака мочевого пузыря, практически не было доказательств связи плавания в хлорированном бассейне и риска рака мочевого пузыря в исследовании, в котором изучалось количество часы в бассейне в летние и не летние месяцы и в разном возрасте.

По данным Центров по контролю и профилактике заболеваний, Министерство здравоохранения и социальных служб США, Международное агентство по изучению рака и Агентство по охране окружающей среды США не классифицировали хлор как канцероген для человека.

Итак, хлор вреден для здоровья? Не совсем так, - сказал Престон Дж. Макдугалл, профессор химии в Государственном университете Среднего Теннесси в Мерфрисборо.

«Вы не хотите использовать чрезмерное количество хлора, но мы не должны бояться химических веществ, потому что мы их не понимаем», - сказал МакДугалл Live Science.

На самом деле, отсутствие соответствующего хлорирования для уничтожения вредных бактерий, таких как E. coli , может иметь разрушительные последствия для здоровья и жизни человека, добавил он. Например, по данным Совета по качеству воды и здоровью, в мае 2000 года в Уокертоне, Онтарио, семь человек умерли и более 2300 заболели после того, как городская система водоснабжения была инфицирована кишечной палочкой E. coli и другими бактериями. Согласно отчету, опубликованному Министерством генерального прокурора Онтарио, если бы требуемый уровень хлора был поддержан, катастрофу можно было бы предотвратить даже после заражения воды.

Кроме того, добавление хлора в воду - это один из методов, который многие пытаются сделать чистой водой легко доступной в развивающихся странах. В исследовании, опубликованном в 2017 году, говорится, что 3,4 миллиона человек ежегодно умирают от воды, зараженной вредоносными бактериями, такими как E. coli , и что до 4,4 миллиарда человек не имеют надежного источника чистой питьевой воды. Хлорирование водоснабжения в дополнение к приближению воды к сообществам является одним из важных шагов в приближении чистой воды к тем, кто в ней нуждается.

Кроме того, есть многообещающие новости, связанные с исследованиями хлора. Макдугалл указал на недавнее исследование атомов хлора, обнаруженных в новом классе антибиотических соединений, которые были обнаружены в крошечных морских организмах в водах Северной Атлантики недалеко от Норвегии. Эти атомы хлора необходимы для антибиотической активности соединений, которые могут быть эффективны против устойчивой к метициллину Staphylococcus aureus , бактерии, которая вызывает трудноизлечимые инфекции у людей и устойчива к обычно используемым антибиотикам, сказал он.

«Сообщество разработчиков лекарств очень воодушевлено этими встречающимися в природе соединениями, потому что они эффективны против MRSA», - сказал Макдугалл, не участвовавший в исследовании, опубликованном в апреле 2014 года в журнале Angewandte Chemie International Edition.

Дополнительный отчет от Рэйчел Росс, сотрудника Live Science.

Дополнительные ресурсы

.

% PDF-1.4 % 554 0 объект > endobj xref 554 42 0000000016 00000 н. 0000001191 00000 н. 0000002584 00000 н. 0000002806 00000 н. 0000003009 00000 п. 0000003822 00000 н. 0000003863 00000 н. 0000004158 00000 п. 0000004180 00000 н. 0000005059 00000 н. 0000005399 00000 н. 0000005689 00000 н. 0000006459 00000 п. 0000006754 00000 н. 0000007943 00000 п. 0000008861 00000 н. 0000009008 00000 н. 0000009030 00000 н. 0000009998 00000 н. 0000010054 00000 п. 0000010076 00000 п. 0000011129 00000 п. 0000011152 00000 п. 0000012559 00000 п. 0000012581 00000 п. 0000013653 00000 п. 0000013675 00000 п. 0000014586 00000 п. 0000014893 00000 п. 0000015557 00000 п. 0000015579 00000 п. 0000016451 00000 п. 0000016473 00000 п. 0000017370 00000 п. 0000030886 00000 п. 0000042173 00000 п. 0000042267 00000 п. 0000042359 00000 п. 0000043264 00000 н. 0000045965 00000 п. 0000001288 00000 н. 0000002561 00000 н. трейлер ] >> startxref 0 %% EOF 555 0 объект > endobj 594 0 объект > ручей HT {LSgn {io {# Jes- \ l ', u C ^ 1! Ă (`& Ss) I -, *` & f- \ N; wG

.

10 примеров исследовательских вопросов для руководства вашим исследовательским проектом

Опубликован в 18 апреля 2019 г., от Шона МакКомбес. Пересмотрено 5 июня 2020.

Исследовательский вопрос - одна из важнейших частей вашего исследовательского проекта, диссертации или диссертации. Перед началом работы важно потратить некоторое время на оценку и уточнение своего вопроса.

Точная форма вашего вопроса будет зависеть от продолжительности вашего проекта, типа исследования, темы и проблемы исследования.Но все вопросы исследования должны быть целенаправленными, конкретными, соответственно сложными и относящимися к социальной или научной проблеме.

Прочитав наше руководство по написанию исследовательского вопроса, используйте эти примеры, чтобы понять, достаточно ли серьезен ваш вопрос.

Исследовательский вопрос Пояснение
  • Как социальные сети влияют на умы людей?
  • Как ежедневное использование Twitter влияет на концентрацию внимания детей младше 16 лет?
Первый вопрос недостаточно конкретен: какой тип социальных сетей? Какие люди? Какие эффекты? Второй вопрос более четко определяет его концепции.Его можно исследовать путем сбора качественных и количественных данных.
  • Почему в Нидерландах жилищный кризис?
  • Какое влияние оказала политика университетской интернационализации на наличие и доступность жилья в Нидерландах?
Начало с «почему» часто означает, что ваш вопрос недостаточно сфокусирован: существует слишком много возможных ответов и нет четкой отправной точки для исследования. Обращаясь только к одному аспекту проблемы и используя более конкретные термины, второй вопрос предлагает четкий путь к поиску ответа.
  • Есть ли в США или Великобритании лучшая система здравоохранения?
  • Как США и Великобритания сравнивают показатели здоровья и удовлетворенность пациентов с низкими доходами и хроническими заболеваниями?
Первый вопрос слишком общий и излишне субъективный: нет четких критериев того, что считать «лучше». Второй вопрос гораздо более исследован. Он использует четко определенные термины и сужает свой фокус до конкретной группы населения.
  • Что должны делать политические партии с низкой явкой избирателей в регионе X?
  • Каковы наиболее эффективные коммуникационные стратегии для увеличения явки избирателей в возрасте до 30 лет в регионе X?
Как правило, академические исследования не могут дать ответы на общие вопросы о том, «что следует делать». Второй вопрос более конкретен и направлен на понимание возможных решений, чтобы дать обоснованные рекомендации.
  • Увеличилось ли количество бездомных в Сан-Франциско за последние десять лет?
  • Как экономические, политические и социальные факторы повлияли на бездомность в Сан-Франциско за последние десять лет?
Первый вопрос слишком прост: на него можно ответить просто да или нет. Второй вопрос более сложен и требует глубокого исследования и разработки оригинального аргумента.
  • Какие факторы привели к тому, что женщины получили право голоса в Великобритании в 1918 году?
  • Как ирландские женщины воспринимали и относились к движению за избирательное право британских женщин?
Первый вопрос слишком общий и не очень оригинальный.Историки тщательно исследовали этот вопрос, и внести новые знания будет очень сложно. Второй вопрос определяет малоизученный аспект темы, требующий исследования и обсуждения различных первичных и вторичных источников для ответа.
  • Как можно улучшить услуги по охране сексуального здоровья и службы поддержки ЛГБТ в районе X?
  • Как клиники сексуального здоровья в районе X могут развивать свои услуги и коммуникации, чтобы они были более открытыми для ЛГБТ?
Первый вопрос недостаточно сфокусирован: он пытается решить две разные практические проблемы (качество услуг сексуального здоровья и услуги поддержки ЛГБТ).Несмотря на то, что эти две проблемы связаны между собой, неясно, как исследование сведет их воедино. Второй объединяет две проблемы в один конкретный вопрос.
  • Откуда приезжает большинство иммигрантов в Германию?
  • Каковы сходства и различия в опыте недавних турецких, польских и сирийских иммигрантов в Берлине?
Первый вопрос слишком простой, он требует очевидного факта, который легко найти в Интернете.Второй - более сложный сравнительный вопрос, для ответа на который требуется сбор данных и подробное обсуждение.
  • Как раса представлена ​​в произведении Шекспира «Отелло »?
  • Как современные адаптации Шекспира Отелло справились с темой расизма посредством актеров, постановок и намеков на современные события?
Первый вопрос не является оригинальным или актуальным - на него давали ответы столько раз, что было бы очень сложно добавить что-то новое.Второй вопрос требует особого ракурса и возможностей для оригинального аргумента и имеет большее отношение к текущим социальным проблемам и дебатам.
  • Как предотвратить вождение в нетрезвом виде?
  • Как разные правовые подходы влияют на количество людей, которые садятся за руль после употребления алкоголя в европейских странах?
Первый вопрос требует готового решения и не является предметным или исследуемым. Второй вопрос - более ясный сравнительный вопрос, но учтите, что это может быть практически невыполнимо.Для небольшого исследовательского проекта или диссертации его можно было бы еще больше сузить, чтобы сосредоточиться на эффективности законов о вождении в нетрезвом виде всего в одной или двух странах.

Насколько полезна эта статья?
3871 822

Вы уже проголосовали.Благодарность :-) Ваш голос сохранен :-) Обработка вашего голоса ... .

Смотрите также