Какие сложные эфиры можно получить из продуктов спиртового молочнокислого


Какие сложные эфиры можно получить из продуктов спиртового молочнокислого

Сегодня, мы продолжим знакомство с различными классами органических соединений и поговорим о широко распространенных в природе сложных эфирах. Эта статья будет особенно полезна тем, кто подготавливается к сдаче ЕГЭ, изучает углубленно курс органической химии и просто тем, кому интересно вспомнить школьную программу по данной теме. Итак, приступим!

Что же такое сложные эфиры?

Сложные эфиры — это вещества, которые образуются в результате взаимодействия органических или кислородсодержащих неорганических кислот со спиртами.

Таким образом, общая формула сложных эфиров одноатомных спиртов и одноосновных карбоновых кислот:

Или:

Формулы отдельных простейших представителей класса сложных эфиров таковы:

Сложные эфиры широко распространены в природе. Специфический аромат ягод, плодов и фруктов в значительной степени обусловлен представителями этого класса органических соединений.

Сказать, что сложные эфиры играют большую роль в жизни человека — ничего не сказать. Мы сталкиваемся с ними, когда нюхаем цветок, обязанный ароматом простейшим сложным эфирам. Подсолнечное или оливковое масло — это тоже сложный эфир, но уже высокомолекулярный — так же, как и животные жиры. Мы моемся, моем и стираем средствами, которые получают химической реакцией переработки жиров, то есть сложных эфиров. Еще они используются в самых разных областях производства: с их помощью делают лекарства, краски и лаки, духи, смазки, полимеры, синтетические волокна и многое, многое другое. Однако, вопрос применения и классификации сложных эфиров, мы затронем более обширно, чуть позже. А сейчас перейдем к не менее важному вопросу.

Изомерия сложных эфиров.

Для сложных эфиров характерны три вида изомерии:

1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку – с пропилового спирта, например, метилбутирату изомерны метилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки –СО–О–. Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат, этилпропионат и метилбутират.

3. Межклассовая изомерия, например, метилацетату изомерна пропановая кислота, а метилформиату уксусная кислота.

Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и цис- , транс-изомерия.

Теперь поговорим подробнее о разновидностях сложных эфиров.

Необходимо знать следующее.

Сложные эфиры жирных кислот и спиртов с длинными углеводородными радикалами, называют восками.

Напоминаю, жирные кислоты — это алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения. Жирные кислоты, как правило, содержат неразветвленную цепь из чётного числа атомов углерода (от 4 до 24, включая карбоксильный) и могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными.

Важнейшими представителями природных сложных эфиров являются жиры .

Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот.

Состав и строение жиров могут быть отображены общей формулой:

Где R – это радикалы входящие в состав высших карбоновых кислот:

– С3Н7 – масляной.

– С15h41 – пальмитиновой.

– С17Н35 – стеариновой

– С17Н33 – олеиновой.

– С17Н31 – линолевой.

Причем первые три радикала – это остатки предельных карбоновых кислот, а два последних – это остатки непредельных кислот.

В свою очередь, жиры классифицируют на твердые жиры и жидкие жиры (масла).

Физические свойства сложных эфиров.

Многие сложные эфиры, обладают приятными запахами цветов и фруктов. Они хорошо растворимы в спиртах, а вот в воде растворяются очень мало. Дело в том, что плотность сложных эфиров меньше чем у воды и поэтому они по большей части плавают на ее поверхности.

Сложные эфиры с относительно небольшой молекулярной массой представляют собой легковоспламеняющиеся жидкости с невысокими температурами кипения.

Способы получения сложных эфиров.

1. Реакция этерификации.

Реакция этерификации, является важнейшим из способов получения сложных эфиров.

Этерификация (от греч. eter — эфир и лат. facio — делаю) — это реакция образования сложных эфиров при взаимодействии кислот и спиртов.

В общем виде реакция этерификации может быть записана так:

Обратите внимание на то, что реакция этерификации обратима. Продукты этой реакции могут вернутся в состояние исходных веществ – спирта и кислоты. Таким образом, над стрелочкой, указывающей в сторону продуктов, мы можем написать – этерификация, а над стрелкой указывающей в сторону исходных веществ, можно написать – гидролиз сложного эфира.

О гидролизе сложных эфиров, мы поговорим чуть позже.

2. Получение сложных эфиров из хлорангидрирдов карбоновых кислот.

Хлорангидриды карбоновых кислот — это производные карбоновых кислот, в которых гидроксильная группа -OH в карбоксильной группе -COOH заменена на атом хлора.

Общая формула хлорангидридов карбоновых кислот такова:

Например, из хлорангидрида уксусной кислоты мы можем получить фенилацетат, путем следующей химической реакции:

Вместо фенола, в данной реакции можно использовать так же и его соли, например фенолят натрия:

Таким же образом эта реакция возможна и для предельных одноатомных и многоатомных спиртов, и их солей:

3. Получение сложного эфира, путем взаимодействия соли карбоновой кислоты и галогеналкана.

Химические свойства сложных эфиров:

1. Галогенирование.

Эта реакция характерна для сложных эфиров, содержащих непредельный углеводородный радикал. Реакция с бромной водой при этом, имеет особое значение, так как она качественная. Происходит обесцвечивание бромной воды.

2. Гидрирование.

Данная реакция так же характерна для сложных эфиров содержащих непредельный углеводородный радикал:

Эта реакция имеет большое практическое значение, так как именно она лежит в основе получения твердого жира – маргарина из жидкого растительного масла.

3. Гидролиз.

В зависимости от условий гидролиз бывает:

– Водный (без катализатора, при высоких температуре и давлении).

– Кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора).

– Ферментативный (происходит в живых организмах).

Такой гидролиз является обратимым. Для смещения равновесия в сторону продуктов его проводят в присутствие щелочей (или например Na2CO3). При этом гидролиз протекает необратимо и приводит к образованию не карбоновых кислот, а их солей, которые называются мылами. Именно поэтому гидролиз жиров в щелочной среде, называют – омыливанием жиров.

Мыло, которое мы используем, представляет собой смесь солей, поскольку жир, из которого его получают, содержит остатки различных кислот. Натриевые соли высших кислот RCOONa имеют твердое агрегатное состояние, а калиевые RCOOK — жидкое (жидкое мыло). При изготовлении мыла в него добавляют душистые вещества, глицерин, красители, антисептики, растительные экстракты.

Все мыла диссоциируют как сильные электролиты по уравнению:

RCOONa —> RCOO(-) + Na(+)

Очищающее действие мыла — сложный процесс. Молекула соли высшей карбоновой кислоты имеет полярную ионную часть (—COO-Na+) и неполярный углеводородный радикал, содержащий 12—18 атомов углерода. Полярная часть молекулы растворима в воде (гидрофильна), а неполярная — в жирах и других малополярных веществах (гидрофобна) . В обычных условиях частицы жира или масла слипаются между собой, образуя в водной среде отдельную фазу. В присутствии мыла картина резко изменяется. Неполярные концы молекулы мыла погружаются в капли масла, а полярные карбоксилат-анионы остаются в водном растворе. В результате отталкивания одноименных зарядов на поверхности масла оно разбивается на мельчайшие частицы, каждая из которых имеет ионную оболочку из анионов —СОО-. Наличие этой оболочки препятствует слиянию частиц, в результате чего образуется устойчивая эмульсия масла в воде. Эмульгирование жира, содержащего грязь, обусловливает очищающее действие мыла.

В жесткой воде, содержащей ионы Са2+ и Mg2+, мыло теряет свою моющую способность. Это происходит в результате того, что кальциевые и магниевые соли высших карбоновых кислот нерастворимы в воде:

4. Взаимодействие с аммиаком.

Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты:

5. Реакция горения.

Горение сложных эфиров происходит с образованием углекислого газа и воды:

2Ch4COOCh4 + 7O2 = 6CO2 + 6h30

Применение сложных эфиров.

Сложные эфиры используются в парфюмерии, косметике, в качестве пищевых добавок, для изготовления искусственных волокон, краски, лаков, клея. Они служат исходными веществами в производстве многих фармацевтических препаратов

Благодаря тому, что они смешиваются со многими органическими веществами, они используются как растворители для лаков и красок.

Этилформиат и этилацетат используются как растворители целлюлозных лаков.

Винилацетат используется для производства поливинилацетатных смол, клеев и красок.

Сложные эфиры на основе низших спиртов и кислот используют в пищевой промышленности при создании фруктовых эссенций, а сложные эфиры на основе ароматических спиртов – в парфюмерной промышленности(изготовление мыла, духов, кремов) .

Сложные эфиры применяются для производства пластмасс, резины в качестве пластификаторов.

Из восков изготавливают политуры, смазки, пропиточные составы для бумаги (вощеная бумага) и кожи, они входят и в состав косметических кремов и лекарственных мазей.

В конце XIX — начале ХХ века, когда органический синтез делал свои первые шаги, было синтезировано и испытано фармакологами множество сложных эфиров. Они стали основой таких лекарственных средств, как салол, валидол и др. Как местнораздражающее и обезболивающее средство широко использовался метилсалицилат, в настоящее время практически вытесненный более эффективными средствами.

Отдельно стоит упомянуть, про биологическую роль жиров.

Жиры нам необходимы, точно так же, как белки и углеводы: они источник энергии и носители незаменимых веществ. Если организм лишить их, замедлится развитие организма в целом, будет угнетена репродуктивная функция, начнутся проблемы со здоровьем. У детей жиры и вовсе служат главным строительным материалом для развивающегося мозга. Наконец, целый ряд необходимых витаминов растворяется только в жирах и без них не усваивается организмом. Жиры выполняют различные функции:

– строительная (входят в состав клеточных мембран).

– энергетическая (1 г жира при окислении дает 9 ккал энергии).

– защитная (теплорегуляционная, механическая защита органов).

– запасная (запас энергии и воды).

– регулирующая (обмен веществ в организме).

Вот собственно и все, что нужно знать о сложных эфирах.

Так же рекомендую к прочтению:

Альдегиды и Кетоны.

Карбоновые кислоты.

То, что нужно знать о Спиртах.

Фенолы.

Удачи вам, в изучение химии и на сдачи экзаменов! До новых встреч!

Производство молочной кислоты до очистки: обзор :: BioResources

Комесу, А., Оливейра, Дж. А. Р. д., Мартинс, Л. Х. д. С., Вольф Масиэль, М. Р., Масиэль Филхо, Р. (2017). «Производство молочной кислоты до очистки: обзор», BioRes. 12 (2). 4364-4383.
Abstract

Молочная кислота - это встречающаяся в природе органическая кислота, которая может использоваться в самых разных отраслях промышленности, таких как косметическая, фармацевтическая, химическая, пищевая и, в последнее время, медицинская промышленность.Его можно получить путем ферментации сахаров, полученных из возобновляемых источников, а это означает, что это экологически чистый продукт, который в последние годы привлек к себе большое внимание. В 2010 году Министерство энергетики США опубликовало отчет, в котором молочная кислота была указана в качестве потенциального строительного блока на будущее. Принимая во внимание важность молочной кислоты, в этом обзоре обобщена информация о свойствах и применении молочной кислоты, а также о процессах ее производства и очистки.


Скачать PDF
Полная статья

Производство молочной кислоты до очистки: обзор

Андреа Комесу, a, * Джонатт Аллан Роша де Оливейра, b Луиза Хелена да Силва Мартинс, a Мария Регина Вольф Масиэль, a и Рубенс Масиэль Филью a

Молочная кислота - это встречающаяся в природе органическая кислота, которая может использоваться в самых разных отраслях промышленности, таких как косметическая, фармацевтическая, химическая, пищевая и, в последнее время, медицинская промышленность.Его можно получить путем ферментации сахаров, полученных из возобновляемых источников, а это означает, что это экологически чистый продукт, который в последние годы привлек к себе большое внимание. В 2010 году Министерство энергетики США опубликовало отчет, в котором молочная кислота была указана в качестве потенциального строительного блока на будущее. Принимая во внимание важность молочной кислоты, в этом обзоре обобщена информация о свойствах и применении молочной кислоты, а также о процессах ее производства и очистки.

Ключевые слова: молочная кислота; Ферментация; Возобновляемые ресурсы; Процессы разделения

Контактная информация: a: Школа химической инженерии, Университет Кампинаса, Box 6066, 13083-970, Campinas-SP, Brazil; b: Колледж питания, Федеральный университет Пара (UFPA), 66075-110, Белен, штат Пенсильвания, Бразилия; * Автор, ответственный за переписку: andrea_komesu @ hotmail.com

ВВЕДЕНИЕ

Молочная кислота или 2-гидроксипропионовая кислота (CAS 50-21-5) является наиболее широко встречающейся гидроксикарбоновой кислотой (Datta and Henry 2006). Это природная органическая кислота с долгой историей применения в пищевой, фармацевтической, текстильной и химической промышленности (Ouyang et al. 2013). В последние годы спрос на молочную кислоту значительно увеличился из-за ее использования в качестве мономера при получении полимолочной кислоты (PLA) (Abdel-Rahman et al. 2013; Оуян и др. 2013; Ши и др. 2015), который представляет собой биоразлагаемый и биосовместимый полимер, который используется в самых разных областях. Его применение варьируется от упаковки и волокон до пен (Abdel-Rahman et al. 2013) и приложений в биомедицинских устройствах (Lasprilla et al. 2012). Молочная кислота может быть получена путем ферментации или химического синтеза. Производство с помощью процесса ферментации вызвало интерес благодаря своим преимуществам, которые заключаются в получении чистых изомеров (L (+) - или D (-) - молочной кислоты), использовании возобновляемых и недорогих сырьевых материалов, низком потреблении энергии и мягкие условия, необходимые для работы.

Молочная кислота была впервые обнаружена в кислом молоке в 1780 году шведским химиком Шееле (Lima et al. 2001). В 1839 году Фреми провел ферментацию молочной кислоты с использованием различных углеводов, таких как сахар, молоко, крахмал и декстрин (Holten et al. 1971). В 1857 году Пастер обнаружил, что молочная кислота не является компонентом молока, а является метаболитом, который некоторые микроорганизмы вырабатывают путем ферментации (Benninga 1990).

За последние несколько десятилетий производство молочной кислоты значительно увеличилось, в первую очередь из-за разработки новых видов применения и продуктов.Мировой спрос на молочную кислоту оценивался в 714,2 кг в 2013 г., и ожидается, что он будет расти ежегодно на 15,5% и достигнет 1 960,1 кг к 2020 г. (Abdel-Rahman and Sonomoto, 2016). Тремя крупнейшими потребительскими рынками в мире являются США (31% от общего потребления молочной кислоты в 2013 году), за которыми следуют Китай и Западная Европа. Китай обогнал Западную Европу по экспортному спросу, а также по потреблению в пищевой промышленности и индустрии напитков. Три ведущих мировых производителя молочной кислоты: Purac, Cargill и Henan Jindan Lactic Acid Technology Co., Ltd., в 2013 году имела общую мощность 505 000 тонн. Cargill в основном поставляет молочную кислоту своей дочерней компании - NatureWorks для производства полимолочной кислоты (PR Newswire 2016)

В 2010 году Министерство энергетики США выпустило отчет о химических веществах, которые считаются потенциальными строительными блоками для будущего (Jong et al. 2012), и в него была включена молочная кислота.

Принимая во внимание важность молочной кислоты, этот обзор обобщает информацию о свойствах молочной кислоты и ее применении.Также обсуждаются процессы производства и очистки.

СВОЙСТВА МОЛОЧНОЙ КИСЛОТЫ

Молочная кислота - это жидкость от желтого до бесцветного (при 15 ° C и 1 атм) без запаха. Это простейшая гидроксикарбоновая кислота. Термодинамические свойства подробно показаны в таблице 1.

Таблица 1. Термодинамические свойства молочной кислоты (Холтен и др. 1971; Перри и Чилтон 1999)

Молочная кислота является одновременно спиртом и кислотой, и она имеет асимметричный углерод, который придает оптическую активность.Он может быть найден в двух оптически активных формах, L (+) - молочная кислота и D (-) - молочная кислота, или в рацемической форме, которая представляет собой смесь L (+) - молочной кислоты и D (-) - молочной кислоты. кислота. Два изомера имеют одинаковые физические свойства (точка плавления, растворимость, константа диссоциации, плотность, и т. Д. ) и одинаковые химические свойства, за исключением тех случаев, когда в реакциях присутствуют другие соединения с оптической активностью. Одним из следствий этих реакций является сложность разделения соединений традиционными методами (хроматография, дистилляция и фракционная кристаллизация).Таким образом, при использовании веществ с оптической активностью необходимо выбрать соответствующие методы разделения. Чистые изомеры имеют большую ценность, чем рацемическая смесь, потому что они используются для конкретных промышленных применений, например. , L (+) - молочная кислота используется в синтезе L (+) - полимолочной кислоты, биоразлагаемого полукристаллического и термореактивного полимера. Другое применение - производство D (-) - полимолочной кислоты, где используется D (-) - изомер молочной кислоты.

Кроме того, изомеры по-разному ведут себя в живых тканях.L (+) - Молочная кислота - fou

.

Что такое молочная кислота? (А откуда это?)

Молочная кислота, или лактат, является химическим побочным продуктом анаэробного дыхания - процесса, при котором клетки производят энергию без кислорода. Бактерии производят его в йогурте и в нашем кишечнике. Молочная кислота также находится в нашей крови, где она откладывается мышцами и эритроцитами.

Долгое время считалось, что молочная кислота является причиной боли в мышцах во время и после интенсивных упражнений, но недавние исследования показывают, что это не так, сказал Майкл Глисон, биохимик из Университета Лафборо в США.К. и автор книги «Ешь, двигайся, спи, повторяй» (Meyer & Meyer Sport, 2020).

«Лактат всегда считался плохим мальчиком для физических упражнений», - сказал Глисон Live Science.

Вопреки этой репутации, молочная кислота постоянно присутствует в нашем организме и безвредна. По словам Глисона, хотя концентрация повышается, когда мы интенсивно тренируемся, она возвращается к нормальному уровню, как только мы в состоянии отдохнуть, и даже превращается в энергию, которую наше тело может использовать позже.

Как мышцы производят молочную кислоту

На протяжении большей части дня наше тело сжигает энергию аэробно, то есть в присутствии кислорода.Часть этой энергии поступает из сахара, который наши мышечные клетки расщепляют в ходе ряда химических реакций, называемых гликолизом. (Мы также получаем энергию из жира, но это требует совершенно другого химического процесса). Конечным продуктом гликолиза является пируват - химическое вещество, которое организм использует для выработки еще большего количества энергии. Но энергия может быть получена из пирувата только в присутствии кислорода. Это меняется во время тяжелых упражнений.

Связано: Мышечные спазмы и судороги: причины и лечение

Когда вы начинаете спринтерский спринт, ваши мышцы начинают работать сверхурочно.Чем усерднее вы работаете, тем больше энергии требуется вашим мышцам для поддержания вашего темпа. К счастью, в наши мышцы встроены турбоускорители, называемые быстросокращающимися мышцами. По словам Глисона, в отличие от медленно сокращающихся мышц, которые мы используем большую часть дня, быстро сокращающиеся мышцы суперэффективны в плане быстрого производства большого количества энергии и делают это анаэробно. Быстро сокращающиеся мышцы также используют гликолиз для производства энергии, но пропускают сбор энергии из пирувата - процесса, который требует кислорода. Вместо этого пируват превращается в продукт жизнедеятельности, молочную кислоту, и попадает в кровоток.

Это распространенное заблуждение, что мышечные клетки производят молочную кислоту, когда они не могут получить достаточно кислорода, сказал Глисон. «Это не так. Ваши мышцы получают много кислорода», - сказал он. Но во время сильной потребности в энергии мышцы переключаются на анаэробное дыхание просто потому, что это гораздо более быстрый способ производства энергии.

Другие источники молочной кислоты

Мышечные клетки - не единственные источники молочной кислоты. Согласно онлайн-тексту «Анатомия и физиология», опубликованному Университетом штата Орегон , красные кровяные тельца также производят молочную кислоту, когда бродят по телу. В эритроцитах нет митохондрий - части клетки, отвечающей за аэробное дыхание, - поэтому они дышат только анаэробно.

Многие виды бактерий также дышат анаэробно и выделяют молочную кислоту в качестве побочного продукта. Фактически, эти виды составляют от 0,01 до 1,8% кишечника человека, согласно обзору, опубликованному в Журнале прикладной микробиологии. Чем больше сахара едят эти маленькие парни, тем больше молочной кислоты они производят.

Чуть более коварны молочнокислые бактерии, обитающие во рту.Согласно исследованию, опубликованному в Microbiology, из-за подкисляющего эффекта, который они оказывают на слюну, эти бактерии являются плохой новостью для зубной эмали.

Наконец, молочная кислота обычно содержится в ферментированных молочных продуктах, таких как пахта, йогурт и кефир. Бактерии в этих продуктах используют анаэробное дыхание для расщепления лактозы (молочного сахара) на молочную кислоту. Однако это не означает, что молочная кислота является молочным продуктом - она ​​на 100% веганская. Так случилось, что он получил свое название от молочной продукции просто потому, что Карл Вильгельм, первый ученый, выделивший молочную кислоту, сделал это из испорченного молока, согласно исследованию, опубликованному в Американском журнале физиологии.

Молочная кислота содержится в ферментированных молочных продуктах, таких как йогурт, но сама по себе молочная кислота не является молочными продуктами - она ​​на 100% веганская. (Изображение предоставлено Shutterstock)

Ваше тело на молочной кислоте

Жжение в ногах часто возникает после того, как вы приседаете с тяжелым весом или завершили тяжелую тренировку. Но вопреки распространенному мнению, боль вызывает не молочная кислота, - сказал Глисон.

Молочная кислота перерабатывается печенью и сердцем. Печень превращает его обратно в сахар; сердце превращает его в пируват.Во время упражнений концентрация молочной кислоты в организме резко возрастает, потому что сердце и печень не могут справиться с отходами так быстро, как они производятся. Но как только мы закончим тренировку, концентрация молочной кислоты вернется в норму, сказал Глисон.

Связано: Почувствовать боль? Не вините молочную кислоту.

Боль в мышцах после упражнений, скорее всего, больше связана с повреждением тканей и воспалением, сказал Глисон . Тяжелые упражнения физически разрушают ваши мышцы, и на их восстановление могут уйти дни.

Согласно обзору, опубликованному в Mayo Clinic Proceedings, молочная кислота может накапливаться в организме до опасного для жизни уровня. Но это состояние, называемое острым лактоацидозом, возникает из-за острого заболевания или травмы, а не из-за физических упражнений. Когда ткани лишены крови, например, из-за сердечного приступа или сепсиса, они, как правило, переходят в анаэробное дыхание, производя молочную кислоту.

«Им не хватает кислорода, - сказал Глисон.

Но Глисон сказал, что никогда не слышал о случаях опасного для жизни лактоацидоза из-за физических упражнений.«Это было бы очень необычно».

Дополнительные ресурсы:

.

молочнокислых бактерий - вклад в качество и безопасность вина

LAB используют аминокислоты как стратегию выживания, особенно в средах с ограничением количества питательных веществ, и, очевидно, в ответ на кислотный стресс и как источник энергии. Однако это может иметь последствия для качества и безопасности ферментированных продуктов [53, 54].

Метаболизм аминокислот, таких как аргинин и гистидин, не влияет на вкус, но создает проблемы на уровне здоровья потребителя, увеличивая концентрацию в вине предшественников биогенного амина и этилкарбамата, которые являются токсичными соединениями, что отрицательно влияет на безопасность вина. [55].

3.2.1. Разложение аргинина и образование этилкарбамата

Аргинин - одна из аминокислот, более высокая концентрация которых присутствует в виноградном сусле и винах. LAB может использовать эту аминокислоту по пути аргининдезаминазы. В этом пути участвуют три фермента: аргининдеиминаза (ADI, EC 3.5.3.6), орнитин-транскарбамилаза (OTC, EC 2.1.3.3) и карбаматкиназа (CK; EC 2.7.2.2) [56]. Присутствие трех ферментов пути ADI, по-видимому, встречается у большинства гетероферментативных лактобацилл, лейконостоков и энококков, хотя они уже были обнаружены у гомоферментативных видов LAB, выделенных из вина.Однако наличие аргининового пути у всех видов, по-видимому, является штамм-зависимым фенотипом [57]. По этому пути 1 моль L-аргинина превращается в 1 моль орнитина, 1 моль диоксида углерода и 2 моля NH 3. Промежуточные продукты этого пути, цитруллин и карбамоилфосфат, являются предшественниками этилкарбамата. , потенциально канцерогенное соединение. Это соединение образуется в результате спонтанной химической реакции с участием этанола и прекурсоров, включая мочевину, цитруллин, карбамоилфосфат, N-карбамил, α- и β-аминокислоты и аллантоин [58].Согласно Ough et al. и Kodama et al. [59, 60], реакция этанолиза цитруллина и мочевины с образованием этилкарбамата может происходить при нормальных или повышенных температурах хранения. Несмотря на то, что этилкарбамат производится в небольших количествах, его концентрация в вине регулируется международными стандартами и поэтому требует тщательного контроля. Максимальный уровень в Европейском Союзе и Канаде для столовых вин составляет 30 мкг / л (100 мкг / л для крепленых вин в Канаде), тогда как в США значения более строгие: 15 мкг / л для столовых вин и 60 мкг / л. L для десертных вин [55, 60, 61].

В научной литературе можно найти противоречивую информацию о вкладе LAB в производство этилкарбамата [8]. Тегмо-Ларссон и др. [62] сообщили, что яблочно-молочная ферментация не влияет на концентрацию этилкарбамата в вине. Однако более свежая информация предполагает, что некоторые молочнокислые бактерии, в частности O . oeni и L . hilgardii , может способствовать образованию этилкарбамата [61]. Также следует подчеркнуть, что в вине длительный контакт жизнеспособных и жизнеспособных, но не культивируемых штаммов LAB с остаточным осадком дрожжей следует рассматривать как значительный фактор риска повышенного образования цитруллина и, следовательно, этилкарбамата [63, 64, 65] .Поэтому использование штаммов Oenococcus oeni , выделяющих цитруллин, в качестве заквасок нецелесообразно. Некоторые из этих авторов также предполагают, что штаммы, которые обладают только ферментом первого пути (ADI +, OTC-), или штаммы, которые имеют ADI, но низкую OTC-активность, также должны быть исключены из процесса отбора стартера для MLF.

3.2.2. Образование биогенных аминов

Биогенные амины представляют собой низкомолекулярные органические основания, которые могут образовываться и разлагаться при нормальной метаболической активности животных, растений и микроорганизмов [29].В организме человека эти вещества могут играть важную метаболическую роль, связанную с ростом (полиамины) или функциями нервной и сердечно-сосудистой систем (гистамин и тирамин). Но при чрезмерном приеме внутрь они могут быть причиной гипотонии, гипертонии, учащенного сердцебиения (вазоактивные амины), головных болей (психоактивные амины) и различных аллергических реакций [30, 66]. Биогенные амины в основном образуются в результате декарбоксилирования аминокислот-предшественников под действием субстрат-специфических ферментов [6, 67, 68].Так, амины гистамин, тирамин, триптамин, серотонин, 2-фенилэтиламин, агматин и кадаверин образуются из аминокислот гистидина, тирозина, триптофана, гидрокситриптофана, фенилаланина, аргинина и лизина соответственно [69, 70, 71]. Путресцин может быть образован из орнитина или агматина, а спермидин и спермин образуются из путресцина путем связывания аминопропильных групп, катализируемого спермидинсинтазой и сперминсинтазой [72]. Во время процессов ферментации многих видов сырья (молока, мяса, овощей, ячменя и винограда) для получения продуктов питания и напитков, таких как сыр, колбасы, ферментированные овощи, пиво и вино, LAB может образовывать биогенные амины.Многие бактерии обладают декарбоксилазной активностью, которая способствует их росту и выживанию в кислой среде за счет повышения pH, как упоминалось ранее. В вине несколько аминокислот могут быть декарбоксилированы, и, следовательно, могут быть обнаружены биогенные амины, среди которых преобладают гистамин, тирамин, путресцин, изопентиламин, кадаверин и α-фенилэтиламин [29, 30, 73, 74, 75, 76, 77, 78 , 79, 80, 81]. Однако их содержание в вине намного ниже, чем в других продуктах питания [82], хотя этанол может усиливать токсический эффект гистамина, ингибируя аминооксидазы.Как и у этилкарбамата, есть рекомендации по максимально допустимому уровню гистамина в вине. Страны ЕС и Канада рекомендуют уровень гистамина не выше 10 мг / л, за исключением Германии, где предел составляет 2 мг / л. Некоторые биогенные амины, например путресцин и кадаверин, в высоких концентрациях, помимо их токсичности, могут вызывать сенсорно обнаруживаемые неприятные изменения, такие как запах фруктов и тухлой плоти, соответственно. В вине, хотя биогенные амины могут иметь другие источники, такие как виноград, метаболическая активность дрожжей Saccharomyces и не Saccharomyces и уксуснокислых бактерий обычно увеличивается после MLF [30, 76, 79, 83, 84, 85, 86, 87].Среди LAB активность декарбоксилазы является штамм-специфичной и случайным образом распределяется среди различных видов Lactobacillus , Pediococcus , Leuconostoc и Oenococcus .

Таким образом, существующее содержание биогенных аминов в вине будет зависеть от присутствия аминокислот-предшественников, штаммов LAB с декарбоксилазной активностью и факторов окружающей среды, влияющих на рост этих штаммов, а также некоторых энологических практик [30, 88, 89 ].Как правило, низкие значения pH и высокие концентрации SO 2 и этанола ограничивают рост этих штаммов и, следовательно, производство биогенных аминов. С другой стороны, факторы, способствующие росту микробов, такие как высокие температуры, наличие питательных веществ в сусле и вине (сахара, аминокислоты, органические кислоты) и несоответствующие гигиенические методы, увеличивают вероятность высоких концентраций аминов [29]. Что касается образования этилкарбамата, вина, хранящиеся в продолжительном контакте с осадком, показывают более высокие уровни биогенных аминов, связанных с жизнеспособными, но не культивируемыми клетками LAB [30].Как правило, более высокое содержание биогенных аминов обнаруживается в красных винах по сравнению с розовыми, белыми и креплеными винами [86, 90, 91].

.

алкоголя | Определение, формула и факты

Спирт , любой из класса органических соединений, характеризующихся одной или несколькими гидроксильными (OH) группами, присоединенными к атому углерода алкильной группы (углеводородной цепи). Спирты можно рассматривать как органические производные воды (H 2 O), в которых один из атомов водорода замещен алкильной группой, обычно представленной R в органических структурах. Например, в этаноле (или этиловом спирте) алкильная группа представляет собой этильную группу, ―CH 2 CH 3 .

Спирты относятся к наиболее распространенным органическим соединениям. Они используются в качестве подсластителей и при создании духов, являются ценными промежуточными продуктами в синтезе других соединений и являются одними из наиболее широко производимых органических химикатов в промышленности. Возможно, два самых известных спирта - этанол и метанол (или метиловый спирт). Этанол используется в туалетных принадлежностях, фармацевтических препаратах и ​​топливе, а также для стерилизации больничных инструментов. Кроме того, это алкоголь в спиртных напитках.Анестезирующий эфир также производится из этанола. Метанол используется как растворитель, как сырье для производства формальдегида и специальных смол, в специальных топливах, в антифризах и для очистки металлов.

Спирты можно разделить на первичные, вторичные или третичные, в зависимости от того, какой углерод алкильной группы связан с гидроксильной группой. Большинство спиртов представляют собой бесцветные жидкости или твердые вещества при комнатной температуре. Спирты с низким молекулярным весом хорошо растворяются в воде; с увеличением молекулярной массы они становятся менее растворимыми в воде, и их температура кипения, давление пара, плотность и вязкость повышаются.

Получите эксклюзивный доступ к контенту из нашего первого издания 1768 с вашей подпиской. Подпишитесь сегодня

В этой статье рассматриваются структура и классификация, физические свойства, коммерческое значение, источники и реакции спиртов. Для получения дополнительной информации о тесно связанных соединениях, см. химическое соединение, фенол и эфир.

.

Смотрите также