Какие продукты содержат амины


Таблица аминокислот в продуктах питания и суточная норма потребления

Здравствуйте, уважаемые читатели моего блога! Если вы серьезно относитесь к собственному здоровью, предлагаю вместе окунуться в мир органических соединений. Сегодня я расскажу про аминокислоты в продуктах питания, таблица которых будет прилагаться для удобства в статье. Так же поговорим о необходимой суточной норме для человека.

Аминокислоты

Многие из нас знают об этих органических соединениях, но не все смогут объяснить, что это и зачем они нужны. Поэтому, начнем с азов.

Аминокислоты – это структурные химические единицы, которые образуют белки

Последние участвуют абсолютно во всех физиологических процессах организма. Они формируют мышцы, сухожилия, связки, органы, ногти, волосы и являются частью костей. Замечу, что гормоны и ферменты, регулирующие рабочие процессы в организме, тоже представляют собой белки. Они уникальны по своей структуре и цели у каждого из них свои. Белки синтезируются из аминокислот, которые человек получает из пищи. Отсюда напрашивается интересный вывод – не белки самый ценный элемент, а аминокислоты.

Заменимые, условно незаменимые и незаменимые

Удивительно, но растения и микроорганизмы способны самостоятельно синтезировать все аминокислоты. А вот человек и животные на такое не подписаны.

Заменимые аминокислоты. Производятся нашим организмом самостоятельно. К ним относятся:

  • глютаминовая кислота;
  • аспарагиновая кислота;
  • аспарагин;
  • глютамин;
  • орнитин;
  • пролин;
  • аланин;
  • глицин.

Условно незаменимые аминокислоты. Наш организм их создает, но не в достаточных количествах. К ним относятся гистидин и аргинин.

Незаменимые аминокислоты. Получить их можно только из добавок или пищевых продуктов. Более подробно о них написано в статье про незаменимые аминокислоты для человека.

Продукты богатые аминокислотами

Для полноценной работы нашего организма каждому человеку следует знать в каких продуктах содержатся органические соединения:

  • Яйца – они подарят нам BCAA, метионин и фенилаланин. Усваиваются на ура гарантируя белковую подкормку для организма.
  • Молочные продукты – обеспечивают человека аргинином, валином, лизином, фенилаланином и триптофаном.
  • Белое мясо – содержит BCAA, гистидин, лизин, фенилаланин и триптофан.
  • Рыба – отличный источник белка, который легко усваивается организмом. Богата метионином, фенилаланином и BCAA.

Многие уверены, что получить белок можно лишь из продуктов животного происхождения. Это неверно. Растительная пища тоже богата им и является источником органических соединений:

  • Бобовые – богаты фенилаланином, лейцином, валином, метионином, триптофан и треонином.
  • Крупыподарят организму лейцин, валин, гистидин и изолейцин.
  • Орехи и семена – обеспечивают аргинином, треонином, изолейцином, гистидином и лизином.

Отдельно хочется выделить киноа . Этот злак не так популярен, как привычные нам гречка и пшено, а зря.

Потому что на 100 грамм продукта приходится порядка 14 грамм белка. Поэтому киноа незаменима для вегетарианцев и прекрасно подойдет мясоедам. Не будем также забывать о православных постах, которые несколько раз в год запрещают есть мясо, рыбу и молочную продукцию.

Для удобства я предлагаю ознакомиться со списком продуктов в виде таблицы. Ее можно скачать и распечатать.

Суточная норма потребления аминокислот

Мы каждый день нуждаемся в органических соединениях, но бывают такие периоды в жизни, когда их надобность увеличивается:

  • во время занятий спортом;
  • в период болезни и выздоровления;
  • в период умственных и физических нагрузок.

И, наоборот, бывает, что потребность в них понижается в случае врожденных нарушений, которые связаны с усвояемостью аминокислот.

Следовательно, для комфорта и бесперебойной работы организма следует знать суточную норму потребления органических соединений. Согласно диетологическим таблицам она варьируется от 0,5 грамм до 2 грамм в сутки.

Усвояемость аминокислот зависит от типа тех продуктов, в которых они содержатся. Очень хорошо усваиваются органические соединения из белка яиц.

Тоже самое можно сказать про творог, рыбу и нежирное белое мясо. Также здесь огромную роль играет сочетание продуктов. Например, молоко и гречневая каша. В таком случае человек получает полноценный белок и комфортный для организма процесс его усвоения.

Нехватка и переизбыток аминокислот

Какие признаки могут означать нехватку органических соединений в организме:

  • слабая сопротивляемость инфекциям;
  • ухудшение состояния кожи;
  • задержка роста и развития;
  • выпадение волос;
  • сонливость;
  • анемия.

Помимо нехватки аминокислот в организме может возникнуть их переизбыток. Его признаки следующие: нарушения в работе щитовидной железы, заболевания суставов, гипертония.

Следует знать, что подобные проблемы могут возникнуть если в организме нехватка витаминов. В случае нормы, избыток органических соединений будет нейтрализован.

В случае нехватки и переизбытка аминокислот очень важно помнить, что определяющим фактором здесь является питание.

Грамотно составляя рацион, вы прокладываете себе путь к здоровью. Отметим, что такие болезни как сахарный диабет, нехватка ферментов или поражение печени. Они ведут к абсолютно неконтролируемому содержанию в организме органических соединений.

Как получить аминокислоты

Мы уже все поняли какую глобальную роль играют в нашей жизни аминокислоты. И поняли, сколь значимо контролировать их поступление в организм. Но, есть такие ситуации, когда стоит обратить на их примем особое внимание. Речь идет о занятиях спортом. Особенно, если мы говорим о профессиональном спорте. Тут зачастую спортсмены обращаются за дополнительными комплексами, не надеясь только на продукты питания.

Нарастить мышечную массу можно с помощью валина и лейцина изолейцина. Сохранить запас энергии на тренировке лучше при помощи глицина, метионина и аргинина. Но, все это будет бесполезным, если вы не будете питаться продуктами, которые богаты аминокислотами. Это важная составляющая активного и полноценного образа жизни.

Подводя итоги можно сказать – содержание аминокислот в пищевых продуктах способно удовлетворить потребность в них для всего организма. Не считая профессионального спорта, когда на мышцы идут колоссальные нагрузки, и они нуждаются в дополнительной помощи.

Или же в случае проблем со здоровьем. Тогда тоже лучше дополнить рацион специальными комплексами органических соединений. Их, кстати, можно заказать в интернете или же приобрести у поставщиков спортивного питания. Я хочу, чтобы вы запомнили в чем самое важное – в вашем ежедневном рационе. Обогащайте его продуктами богатыми аминокислотами и соответственно белками. Не зацикливайтесь только на молочной продукции или мясе. Готовьте разнообразные блюда. Не забывайте, что растительная пища тоже обогатит вас нужными органическими соединениями. Только в отличии от животной пищи, не оставит ощущение тяжести в животе.

Я говорю до свидания, уважаемые читатели. Делитесь статьей в социальных сетях и ждите новых постов.

С уважением, Ольга Стешкина

 Загрузка ...

Введение в амины

Водородные связи могут образовываться между неподеленной парой на очень электроотрицательном атоме азота и слегка положительным атомом водорода в другой молекуле.

 

Водородная связь не так эффективна, как, скажем, в воде из-за нехватки неподеленных пар. Некоторые слегка положительные атомы водорода не смогут найти неподеленную пару для водородной связи. Подходящих водородов в два раза больше, чем неподеленных пар.

Точки кипения первичных аминов увеличиваются по мере увеличения длины цепи из-за большего количества дисперсионных сил Ван-дер-Ваальса между более крупными молекулами.

 

Вторичные амины

Для честного сравнения вам нужно сравнить температуру кипения диметиламина с точкой кипения этиламина. Они являются изомерами друг друга - каждый из них содержит одинаковое количество одинаковых атомов.

Температура кипения вторичного амина немного ниже, чем у соответствующего первичного амина с таким же числом атомов углерода.

Вторичные амины по-прежнему образуют водородные связи, но наличие атома азота в середине цепи, а не в конце, делает постоянный диполь на молекуле немного меньше.

Более низкая точка кипения обусловлена ​​более низким диполь-дипольным притяжением диметиламина по сравнению с этиламином.

 

Третичные амины

На этот раз, чтобы провести честное сравнение, вам нужно будет сравнить триметиламин с его изомером 1-аминопропаном.

Если вы посмотрите на таблицу дальше вверх по странице, вы увидите, что триметиламин имеет гораздо более низкую температуру кипения (3,5 ° C), чем 1-аминопропан (48,6 ° C).

В третичном амине нет атомов водорода, непосредственно связанных с азотом. Это означает, что водородная связь между молекулами третичного амина невозможна. Вот почему температура кипения намного ниже.

 

Растворимость в воде

Небольшие амины всех типов хорошо растворяются в воде.Фактически, те, которые обычно находятся в виде газов при комнатной температуре, обычно продаются в виде растворов в воде - почти так же, как аммиак обычно подается в виде раствора аммиака.

Все амины могут образовывать водородные связи с водой, даже третичные.

Хотя третичные амины не имеют атома водорода, присоединенного к азоту, и поэтому не могут образовывать водородные связи сами с собой, они могут образовывать водородные связи с молекулами воды, просто используя неподеленную пару на азоте.

Растворимость падает по мере удлинения углеводородных цепей - это заметно после 6 атомов углерода. Углеводородные цепи должны пробиваться между молекулами воды, разрывая водородные связи между молекулами воды.

Однако они не заменяют их чем-то более сильным, и поэтому процесс образования раствора становится все менее и менее энергетически осуществимым по мере увеличения длины цепи.

 

Запах

Очень маленькие амины, такие как метиламин и этиламин, по запаху очень похожи на аммиак - хотя, если вы сравните их бок о бок, запах аминов будет немного сложнее.

По мере того, как амины становятся больше, они имеют тенденцию пахнуть более "рыбным" или пахнуть гнилью.

Если вам знаком запах цветков боярышника (и аналогично пахнущие вещи, такие как цветки кизильника), это запах триметиламина - сладкий и довольно болезненный запах, напоминающий запах ранней стадии разложения плоти.

.

Введение в амины

Амины представляют собой алифатические и ароматические производные аммиака. Амины, как и аммиак, являются слабыми основаниями (K b = 10 -4 до 10 -6 ). Эта основность обусловлена ​​неподеленной электронной парой на атоме азота.

Классификация и номенклатура аминов

Амины классифицируются как первичные, вторичные или третичные в зависимости от количества углеродсодержащих групп, которые присоединены к атому азота.Те аминосоединения, которые имеют только одну группу, присоединенную к атому азота, являются первичными, тогда как соединения с двумя или тремя группами, присоединенными к атому азота, являются вторичными и третичными, соответственно.

В общей системе вы называете амины, называя группу или группы, присоединенные к атому азота, и добавляя слово амин.

В системе IUPAC примените следующие правила для наименования аминов:

1. Выберите самую длинную непрерывную цепочку атомов углерода.Родительское название происходит от алкана с таким же количеством атомов углерода.

2. Измените -e алкана на «амин».

3. Найдите и назовите любые заместители, помня, что цепь нумеруется отдельно от аминогруппы. Заместители, которые присоединены к атому азота вместо углерода цепи, обозначены заглавной буквой N.

Ароматические амины принадлежат к определенным семействам, которые действуют как родительские молекулы. Например, аминогруппа (-NH 2 ), присоединенная к бензолу, дает исходное соединение анилин.

Основность аминов

Амины являются основными, потому что они обладают парой неподеленных электронов, которыми они могут делиться с другими атомами. Эти неподеленные электроны создают вокруг атома азота электронную плотность. Чем больше электронная плотность, тем более основная молекула. Группы, которые отдают или поставляют электроны, увеличивают основность аминов, в то время как группы, которые уменьшают электронную плотность вокруг азота, уменьшают основность молекулы.Для алкилгалогенидов в газовой фазе порядок прочности основания указан ниже:

(CH 3 ) 3 N> (CH 3 ) 2 NH> CH 3 NH 2 > NH 3

самое меньшее

базовый базовый

Однако в водных растворах порядок основности меняется.

(CH 3 ) 2 NH> CH 3 NH 2 > (CH 3 ) 3 N> NH 3

самое меньшее

базовый базовый

Различия в порядке основности в газовой фазе и водных растворах являются результатом сольватационных эффектов.Амины в водном растворе существуют в виде ионов аммония.

В воде аммониевые соли первичных и вторичных аминов подвергаются эффектам сольватации (из-за водородных связей) в гораздо большей степени, чем аммониевые соли третичных аминов. Эти сольватационные эффекты увеличивают электронную плотность аминного азота в большей степени, чем индуктивный эффект алкильных групп.

Ариламины являются более слабыми основаниями, чем циклогексиламины, из-за резонанса. Анилин, типичный ариламин, имеет резонансную структуру, показанную на рисунке 1.

Рисунок 1

Как показывают структуры от b до e на рисунке, делокализация неподеленной пары электронов происходит по всему кольцу, что делает эти электроны менее доступными для реакции. В результате этой делокализации электронов молекула становится менее основной.

.

PPT - АМИНЫ И НЕЙРОТРАНСМИТТЕРЫ PowerPoint Presentation, скачать бесплатно

  • АМИНЫ И НЕВРОТРАНСМИТТЕРЫ

  • Табачные изделия содержат вызывающий привыкание стимулятор никотин, - амин, который синтезируется растениями табака в качестве предшественника защиты от насекомых.

  • амины • органические соединения, содержащие атомы азота. • Атом азота амина может быть связан с одной, двумя или тремя алкильными группами, и многие амины имеют атом азота в кольце.• Все белки содержат амины, как и многие витамины и гормоны. Многие обычные амины, такие как кофеин в кофе и никотин в табаке, встречаются в природе. • Синтетические препараты, применяемые в качестве седативных, антигистаминных и бронхолитических средств, также содержат функциональную группу амина.

  • нейротрансмиттеры • Физиологически активные амины, которые являются важными химическими посредниками в организме. • химический мессенджер, передающий нервные импульсы от одной нервной клетки к другой.

  • СТРУКТУРА И СВЯЗЬ • Амины представляют собой органические соединения азота, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода аммиака (Nh4) на алкильные группы. • Амины классифицируются как 1 °, 2 ° или 3 ° по количеству алкильных групп, связанных с атомом азота

  • Как и аммиак, аминный атом азота имеет неподеленную пару из электронов, которая обычно опускается в конденсированные структуры. • Ионы четвертичного аммония, содержащие четвертую алкильную группу, связанную с азотом.В этом случае атом азота не имеет неподеленной пары и несет положительный заряд.

  • Атом азота амина также может быть частью кольца с образованием гетероцикла . • Например, пиперидин, одно соединение, выделенное из черного перца, и кониин, ядовитый компонент болиголова, оба содержат атом азота в шестичленном кольце.

  • ПРОБЛЕМА ОБРАЗЦА 1 • Классифицируйте каждый амин в следующих соединениях как 1 °, 2 ° или 3 °. • Путресцин частично отвечает за неприятный запах разлагающейся рыбы.• МДМА - это запрещенный стимулятор, обычно называемый «экстази».

  • сиденье • Классифицируйте каждый амин в следующих соединениях как 1 °, 2 ° или 3 °.

  • Классифицируйте каждый амин в пиперидине и кониине как 1 °, 2 °, или 3 °.

  • Метамфетамин • является одним из многих биологически активных аминов. • Поскольку метамфетамин вызывает у потребителя приятный «кайф», он является широко распространенным запрещенным наркотиком, который оказывает глубокое воздействие на тело и разум.• Метамфетамин, известный как спид, мет или кристаллический метамфетамин, вызывает сильную зависимость, легко синтезируется и оказывает неблагоприятное воздействие на сердце, легкие, кровеносные сосуды и другие органы. • Продолжительное употребление может привести к бессоннице, судорогам, галлюцинациям, паранойе и серьезным сердечным заболеваниям.

  • Последствия употребления метамфетамина

  • ПРОБЛЕМА 3 (a) Какой тип амина содержит метамфетамин? (b) Придайте форму молекулы вокруг каждого указанного атома в метамфетамине.

  • НОМЕНКЛАТУРА • ПЕРВИЧНЫЕ АМИНЫ • Первичные (1 °) амины имеют систематические или общепринятые названия. • Систематические названия могут использоваться для любого амина. Чтобы присвоить систематическое название, найдите самую длинную углеродную цепь, связанную с азотом амина, и измените окончание -e исходного алкана на суффикс -амин. • Затем используйте обычные правила номенклатуры, чтобы пронумеровать цепь и назвать заместители. • Общие названия используются только для простых аминов. Чтобы присвоить обычное имя, назовите алкильную группу, связанную с атомом азота, и добавьте суффикс -амин, образуя одно слово.

  • НОМЕНКЛАТУРА • ВТОРИЧНЫЕ И ТРЕТИЧНЫЕ АМИНЫ • Вторичные (2 °) и 3 ° амины, имеющие идентичные алкильные группы, обозначаются с использованием префикса ди- или три- в названии первичного амина.

  • Назовите 2 ° и 3 ° амины с разными алкильными группами • Назовите следующий 2 ° амин: (Ch4) 2CHNHCh4. Этап [1] Назовите самую длинную алкильную цепь (или самое большое кольцо), связанную с атомом N, в качестве исходного амина. • Поскольку самая длинная углеродная цепь состоит из 3 атомов углерода, исходное название - пропанамин.• Поскольку атом N связан со средним атомом углерода, название становится 2-пропанамином.

  • Назовите 2 ° и 3 ° амины с разными алкильными группами Этап [2] Назовите другие группы на атоме N как алкильные группы, расположите имена в алфавитном порядке, если имеется более одного заместителя, и перед каждым именем ставьте знак префикс N-.

  • ПРОБЛЕМА ОБРАЗЦА 1 • Дайте систематическое название для каждого амина.

  • ПРОБЛЕМА 2 • Дайте название IUPAC для каждого амина.

  • АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ • Ароматические амины, амины, имеющие атом азота, связанный непосредственно с бензольным кольцом, называются производными анилина.

  • ПРОБЛЕМА 3 • Изобразите структуру, соответствующую каждому названию: (a) N-метиланилин; (б) м-этиланилин; (c) 3,5-диэтиланилин; (d) N, N-диэтиланилин.

  • РАЗЛИЧНЫЕ ФАКТЫ О НОМЕНКЛАТУРЕ • Группа Nh3, названная в качестве заместителя, называется аминогруппой.• Существует много различных азотных гетероциклов, и каждый тип кольца называется по-своему, в зависимости от количества атомов N в кольце и размера кольца.

  • РАЗЛИЧНЫЕ ФАКТЫ О НОМЕНКЛАТУРЕ • Показаны структуры и названия четырех распространенных азотных гетероциклов.

  • ПРОБЛЕМА 4 • Нарисуйте структуру, соответствующую каждому имени. а. 3-гексанамин b. N-метилпентиламин c. п-нитроанилин d. N-метилпиперидин f. 2-аминоциклогексанон g.1-пропилциклогексанамин h. N-пропиланилин

  • ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА • Многие низкомолекулярные амины имеют очень неприятный запах. • Триметиламин [(Ch4) 3N], образующийся при расщеплении ферментами определенных рыбных белков, имеет характерный запах гниющей рыбы. • Кадаверин (Nh3Ch3Ch3Ch3Ch3Nh3) - ядовитый диамин с гнилостным запахом, который также присутствует в гниющей рыбе и частично отвечает за запах спермы, мочи и неприятный запах изо рта.

  • ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА • Поскольку азот гораздо более электроотрицателен, чем углерод или водород, амины содержат полярные связи C N и N H.• Первичные (1 °) и 2 ° амины также способны образовывать межмолекулярные водородные связи, поскольку они содержат связи N H.

  • ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА • Поскольку азот менее электроотрицателен, чем кислород, межмолекулярные водородные связи между N и H слабее, чем между O и H. В результате:

  • ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА • Амины являются растворим в органических растворителях независимо от размера. • Амины, содержащие менее шести атомов углерода, растворимы в воде, поскольку они могут связываться с водой.• Более крупные амины нерастворимы в воде, так как неполярная алкильная часть слишком велика для растворения в полярном водном растворителе.

  • ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА • Какое соединение в каждой паре имеет более высокую температуру кипения: (a) Ch4Ch3NHCh4 или Ch4Ch3OCh4; (б) (Ч4) 3Н или Ч4Ч3Ч3Нх3?

  • ПРОБЛЕМА

  • .

    получение аминов

    ИЗГОТОВЛЕНИЕ АМИНОВ

     

    На этой странице рассматривается получение аминов из галогеноалканов (также известных как галогеналканы или алкилгалогениды) и из нитрилов.

    Он касается только аминов, у которых функциональная группа , а не , присоединенная непосредственно к бензольному кольцу. Ароматические амины, такие как фениламин (анилин), обычно производятся по-другому и обсуждаются на отдельной странице.


    Примечание: Перейдите по этой ссылке, если вас в основном интересует получение фениламина.


    Получение аминов из галогеноалканов

    Галогеноалкан нагревают с концентрированным раствором аммиака в этаноле. Реакция проводится в закрытой пробирке. Вы не могли нагреть эту смесь с обратным холодильником, потому что аммиак просто улетучился бы в конденсатор в виде газа.

    Мы поговорим о реакции с использованием 1-бромэтана в качестве типичного галогеноалкана.

    Получается смесь аминов, образующихся вместе с их солями.Реакции происходят одна за другой.

     

    Получение первичного амина

    Реакция проходит в два этапа. На первом этапе образуется соль - в данном случае бромид этиламмония. Это похоже на бромид аммония, за исключением того, что один из атомов водорода в ионе аммония заменен этильной группой.

    Тогда существует возможность обратимой реакции между этой солью и избытком аммиака в смеси.

    Аммиак удаляет ион водорода из иона этиламмония с образованием первичного амина - этиламина.

    Чем больше аммиака в смеси, тем более предпочтительна прямая реакция.


    Примечание: В учебниках и других источниках вы обнаружите значительные разногласия относительно точной природы продуктов этой реакции. Некоторая информация, с которой вы столкнетесь, просто неверна!

    Рассуждения о продуктах этой реакции можно прочитать по этой ссылке.

    Внимание! Эта страница находится в разделе механизмов сайта.Вернитесь на текущую страницу, нажав кнопку НАЗАД в браузере. Если вы воспользуетесь ссылками внизу этой страницы, вы можете серьезно заблудиться!



    Получение вторичного амина

    Реакция не останавливается на первичном амине. Этиламин также реагирует с бромэтаном - в те же две стадии, что и раньше.

    На первом этапе образуется соль - на этот раз бромид диэтиламмония. Думайте об этом как о бромиде аммония с двумя атомами водорода, замененными этильными группами.

    Опять же существует возможность обратимой реакции между этой солью и избытком аммиака в смеси.

    Аммиак удаляет ион водорода из иона диэтиламмония, оставляя вторичный амин - диэтиламин. Вторичный амин - это амин, который имеет две алкильные группы, присоединенные к азоту.

     

    Получение третичного амина

    И все же это не останавливается! Диэтиламин также реагирует с бромэтаном - в те же две стадии, что и раньше.

    На первом этапе получают бромид триэтиламмония.

    Опять же существует возможность обратимой реакции между этой солью и избытком аммиака в смеси.

    Аммиак удаляет ион водорода из иона триэтиламмония с образованием третичного амина - триэтиламина. Третичный амин - это амин, который имеет три алкильные группы, присоединенные к азоту.

     

    Получение четвертичной аммониевой соли

    Финальный этап! Триэтиламин реагирует с бромэтаном с образованием бромида тетраэтиламмония - четвертичной аммониевой соли (в которой все четыре атома водорода заменены алкильными группами).

    На этот раз в азоте не осталось водорода, который нужно удалить. На этом реакция останавливается.


    Примечание: Вся эта последовательность реакций является полной болью, если вам придется ее выучить. Намного, намного проще решить это, если вам нужно, если вы понимаете механизмы реакций.

    Вы можете изучить механизмы различных стадий реакции, перейдя по этой ссылке.Это приведет вас к нескольким страницам в разделе механизмов этого сайта. Если все, что вы хотите сделать, это разобраться в описанных выше реакциях, возможно, вам стоит просто прочитать части этих страниц, посвященные первичным галогеноалканам, таким как бромэтан.



    Что на самом деле получается, если бромэтан реагировать с аммиаком?

    Что бы вы ни делали, вы получаете смесь всех продуктов (включая различные амины и их соли), представленных на этой странице.

    Чтобы получить в основном соль четвертичного аммония, можно использовать большой избыток бромэтана. Если вы посмотрите на протекающие реакции, каждой из них нужен дополнительный бромэтан. Если вы предоставите достаточно, то велика вероятность, что реакция завершится, если будет достаточно времени.

    С другой стороны, если вы используете очень большой избыток аммиака, всегда высока вероятность того, что молекула бромэтана столкнется с молекулой аммиака, а не с одним из образующихся аминов. Это поможет предотвратить образование вторичных (других) аминов, хотя и не остановит его полностью.

     

    Получение первичных аминов из нитрилов

    Нитрилы представляют собой соединения, содержащие группу -CN, и их можно восстанавливать различными способами. Здесь описаны два возможных метода.

     

    Восстановление нитрилов с помощью LiAlH 4

    Одним из возможных восстановителей является тетрагидридоалюминат лития (III), который часто называют просто тетрагидридоалюминатом лития или алюмогидридом лития.

    Нитрил реагирует с тетрагидридоалюминатом лития в растворе в этоксиэтане (диэтиловом эфире или просто «эфире») с последующей обработкой продукта этой реакции разбавленной кислотой.

    В целом тройная связь углерод-азот восстанавливается с образованием первичного амина.

    Например, с этаннитрилом получается этиламин:

    Обратите внимание, что это упрощенное уравнение, вполне приемлемое для экзаменаторов уровня A в Великобритании. [H] означает «водород из восстановителя».


    Примечание: Если вы знаете о восстановлении альдегидов и кетонов, вы можете знать, что они также восстанавливаются аналогичным соединением NaBH 4 .

    Однако NaBH 4 не является достаточно сильным восстановителем для восстановления нитрилов.



    Восстановление нитрилов с использованием водорода и металлического катализатора

    Тройная связь углерод-азот в нитриле также может быть восстановлена ​​реакцией с газообразным водородом в присутствии различных металлических катализаторов.

    Обычно цитируемыми катализаторами являются палладий, платина или никель.

    Реакция протекает при повышенных температуре и давлении.Невозможно дать точные данные, потому что они будут варьироваться от катализатора к катализатору.

    Например, этаннитрил можно восстановить до этиламина реакцией с водородом в присутствии палладиевого катализатора.


    Примечание: Обратите внимание, что на этот раз водород обычно записывается как H 2 . Это правильное уравнение, включающее газообразный водород, а не упрощение.


     
     

    Куда бы вы сейчас хотели пойти?

    В меню аминов.. .

    В меню других органических соединений. . .

    В главное меню. . .

     

    © Джим Кларк 2004 (изменено в марте 2016 г.)

    .

    Смотрите также