Какие из соединений являются конечными продуктами обезвреживания аммиака


- обезвреживание аммиака - Биохимия

Для удаления аммиака из организма используется включение его в состав мочевины в печени и выведение ее с мочой, и удаление почками в виде аммонийных солей.

Однако, так как аммиак является чрезвычайно токсичным соединением, то предварительно в тканях (!) происходят реакции его обезвреживания (временного связывания) для переноса в печень и почки. – синтез глутаминовой кислоты и глутамина, синтез аспарагина:

  •    синтез глутаминовой кислоты (восстановительное аминирование) – взаимодействие α-кетоглутарата с аммиаком. Реакция по сути обратна реакции окислительного дезаминирования, однако в качестве кофермента используется НАДФН. Происходит практически во всех тканях, кроме мышечной, но имеет небольшое значение, т.к. для глутаматдегидрогеназы предпочтительным субстратом является глутаминовая кислота и равновесие реакции сдвинуто в сторону α-кетоглутарата,
Реакция синтеза глутаминовой кислоты
  •   синтез глутамина – взаимодействие глутамата с аммиаком. Является главным способом уборки аммиака, наиболее активно происходит в нервной и мышечной тканях, в почках, сетчатке глаза, печени. Реакция протекает в митохондриях.
Реакция синтеза глутамина

Образование большого количества глутамина обеспечивает высокие концентрации его в крови (0,5-0,7 ммоль/л).

Так как глутамин проникает через клеточные мембраны путем облегченной диффузии, то он легко попадает не только в гепатоциты, но и в другие клетки, где есть потребность в аминогруппах. Азот, переносимый глутамином, используется клетками для синтеза пуринового кольца и гуанозинмонофосфата (ГМФ), синтеза цитидинтрифосфата (ЦТФ), аспарагина, глюкозамино-6-фосфата (предшественник всех остальных аминосахаров).
  • синтез аспарагина – взаимодействие аспартата с аммиаком. Является второстепенным способом уборки аммиака, энергетически невыгоден, т.к. при этом тратятся 2 макроэргические связи,
Реакция синтеза аспарагина

 

аммиака | Определение и использование

Аммиак (NH 3 ) , бесцветный едкий газ, состоящий из азота и водорода. Это простейшее стабильное соединение из этих элементов и служит исходным материалом для производства многих коммерчески важных соединений азота.

Аммиак и амины имеют слегка уплощенную треугольную пирамидальную форму с неподеленной парой электронов над азотом. В ионах четвертичного аммония эту область занимает четвертый заместитель.

Encyclopædia Britannica, Inc.

Использование аммиака

Аммиак используется в основном в качестве удобрения. В США его обычно наносят непосредственно на почву из резервуаров, содержащих сжиженный газ. Аммиак также может быть в форме солей аммония, таких как нитрат аммония, NH 4 NO 3 , сульфат аммония (NH 4 ) 2 SO 4 и различные фосфаты аммония. Мочевина, (H 2 N) 2 C = O, является наиболее часто используемым источником азота для удобрений во всем мире.Аммиак также используется в производстве коммерческих взрывчатых веществ (например, тринитротолуола [TNT], нитроглицерина и нитроцеллюлозы).

В текстильной промышленности аммиак используется при производстве синтетических волокон, таких как нейлон и вискоза. Кроме того, он используется для окрашивания и чистки хлопка, шерсти и шелка. Аммиак служит катализатором при производстве некоторых синтетических смол. Что еще более важно, он нейтрализует кислотные побочные продукты нефтепереработки, а в резиновой промышленности предотвращает коагуляцию сырого латекса во время транспортировки с плантации на фабрику.Аммиак также находит применение как в аммиачно-содовом процессе (также называемом процессом Сольве), широко используемом методе производства кальцинированной соды, так и в процессе Оствальда, способе превращения аммиака в азотную кислоту.

Аммиак используется в различных металлургических процессах, включая азотирование листов сплава для упрочнения их поверхностей. Поскольку аммиак легко разлагается с образованием водорода, он является удобным портативным источником атомарного водорода для сварки. Кроме того, аммиак может поглощать значительное количество тепла из окружающей среды (т.е.е., один грамм аммиака поглощает 327 калорий тепла), что делает его полезным в качестве хладагента в холодильном оборудовании и оборудовании для кондиционирования воздуха. Наконец, среди его второстепенных применений - включение в некоторые бытовые чистящие средства.

Получите эксклюзивный доступ к контенту из нашего первого издания 1768 с вашей подпиской. Подпишитесь сегодня

Получение аммиака

Чистый аммиак был впервые получен английским ученым-физиком Джозефом Пристли в 1774 году, а его точный состав был определен французским химиком Клодом-Луи Бертолле в 1785 году.Аммиак неизменно входит в пятерку основных химических веществ, производимых в Соединенных Штатах. Основным промышленным методом производства аммиака является процесс Габера-Боша, который включает прямую реакцию элементарного водорода и элементарного азота. № 2 + 3H 2 → 2NH 3

Эта реакция требует использования катализатора, высокого давления (100–1000 атмосфер) и повышенной температуры (400–550 ° C [750–1020 ° F]). Фактически, равновесие между элементами и аммиаком способствует образованию аммиака при низкой температуре, но для достижения удовлетворительной скорости образования аммиака требуется высокая температура.Можно использовать несколько различных катализаторов. Обычно катализатор представляет собой железо, содержащее оксид железа. Однако как оксид магния на оксиде алюминия, который был активирован оксидами щелочных металлов, так и рутений на угле использовались в качестве катализаторов. В лаборатории аммиак лучше всего синтезировать путем гидролиза нитрида металла. Mg 3 N 2 + 6H 2 O → 2NH 3 + 3Mg (OH) 2

Физические свойства аммиака

Аммиак - бесцветный газ с резким резким запахом.Его точка кипения составляет -33,35 ° C (-28,03 ° F), а температура замерзания -77,7 ° C (-107,8 ° F). Он имеет высокую теплоту испарения (23,3 килоджоулей на моль при температуре кипения) и может обрабатываться как жидкость в теплоизолированных контейнерах в лаборатории. (Теплота испарения вещества - это количество килоджоулей, необходимое для испарения одного моля вещества без изменения температуры.) Молекула аммиака имеет треугольную пирамидальную форму с тремя атомами водорода и неподеленной парой электронов, прикрепленных к атом азота.Это полярная молекула, которая тесно связана из-за сильной межмолекулярной водородной связи. Диэлектрическая проницаемость аммиака (22 при -34 ° C [-29 ° F]) ниже, чем у воды (81 при 25 ° C [77 ° F]), поэтому он является лучшим растворителем для органических материалов. Однако он все еще достаточно высок, чтобы аммиак мог действовать как умеренно хороший ионизирующий растворитель. Аммиак также самоионизируется, хотя и в меньшей степени, чем вода. 2NH 3 ⇌ NH 4 + + NH 2 -

Химическая активность аммиака

Аммиак сгорает с трудом, но образует газообразный азот и воду.4NH 3 + 3O 2 + тепло → 2N 2 + 6H 2 O Однако при использовании катализатора и при правильных температурных условиях аммиак реагирует с кислородом с образованием оксида азота NO, который окисляется до диоксида азота NO 2 и используется в промышленном синтезе азотной кислоты.

Аммиак легко растворяется в воде с выделением тепла. NH 3 + H 2 O ⇌ NH 4 + + OH - Эти водные растворы аммиака являются основными и иногда их называют растворами гидроксида аммония (NH 4 OH).Равновесие, однако, таково, что 1,0-молярный раствор NH 3 дает только 4,2 миллимоля гидроксид-иона. Гидраты NH 3 · H 2 O, 2NH 3 · H 2 O и NH 3 · 2H 2 O существуют и, как было показано, состоят из молекул аммиака и воды, связанных межмолекулярной связью. водородные связи.

Аммиак жидкий широко используется в качестве неводного растворителя. Щелочные металлы, а также более тяжелые щелочноземельные металлы и даже некоторые внутренние переходные металлы растворяются в жидком аммиаке, образуя синие растворы.Физические измерения, в том числе исследования электропроводности, свидетельствуют о том, что этот синий цвет и электрический ток связаны с сольватированным электроном. металл (рассеянный) ⇌ металл (NH 3 ) x ⇌ M + (NH 3 ) x + e - (NH 3 ) y Эти растворы являются отличными источниками электронов для восстановления других химических соединений. По мере увеличения концентрации растворенного металла раствор становится более глубокого синего цвета и, наконец, превращается в раствор цвета меди с металлическим блеском.Электропроводность уменьшается, и есть свидетельства того, что сольватированные электроны объединяются с образованием электронных пар. 2 e - (NH 3 ) y e 2 (NH 3 ) y Большинство солей аммония также легко растворяются в жидком аммиаке.

.

Простая английская Википедия, бесплатная энциклопедия

Картинка, чтобы просто показать, как атомы могут заполнять пространство. Синий - азот, белый - водород.

Аммиак - химическое вещество. Его формула - NH 3 (не путать с Ammonium , формула которого равна Nh5 + ). Он состоит из атомов азота и водорода.

  • Это газ при комнатной температуре
  • Бесцветный
  • Имеет резкий резкий запах
  • Базовый
  • Щелочь
  • Вредно при питье и вдыхании
  • Растворяется в воде с образованием раствора бытового аммиака

Многие органические соединения азота содержатся в отходах животноводства, включая мочу и гуано.В 19 веке основным источником аммиака была дистилляция (кипячение для разделения) азотистых растительных и животных отходов. В течение 20-го века основным источником стал процесс Габера с использованием высокой температуры и давления с катализаторами (вещами, ускоряющими реакции).

Аммиак токсичен. Если аквариум с золотой рыбкой загрязнен отходами, рыба может пострадать от ожогов аммиаком, что приведет к появлению черных пятен или пятен на теле. Бак должен быть достаточно большим и иметь фильтр.

Динамика производства аммиака с 1947 по 2007 год

Аммиак является одним из наиболее часто производимых неорганических химикатов из-за его широкого применения. Десятки химических заводов по всему миру производят аммиак. Мировое производство аммиака в 2004 году составило 109 миллионов метрических тонн. [1] Китай произвел 28,4% мирового производства (все больше из угля как части синтеза мочевины) [2] , за ним следуют Индия с 8,6%, Россия с 8,4% и США с 8,2%. [1] Около 80% или более производимого аммиака используется для удобрения сельскохозяйственных культур. [1]

Перед началом Первой мировой войны большая часть аммиака была получена путем сухой перегонки [3] азотистых продуктов растительного и животного происхождения, включая верблюжий навоз, где он перегонялся путем восстановления азотистой кислоты. и нитриты с водородом; кроме того, он был получен при перегонке угля, а также при разложении солей аммония щелочными гидроксидами [4] , такими как негашеная известь, наиболее часто используемой солью является хлорид (сальаммиак), таким образом:

2 NH 4 Cl + 2 CaO → CaCl 2 + Ca (OH) 2 + 2 NH 3

Сегодня типичная современная установка по производству аммиака сначала преобразует природный газ (т.е.е., метан) или сжиженный нефтяной газ (такими газами являются пропан и бутан) или нафта в газообразный водород. Процесс производства водорода начинается с удаления соединений серы из природного газа (поскольку сера дезактивирует катализаторы, используемые на последующих этапах). Каталитическое гидрирование превращает сероорганические соединения в газообразный сероводород:

H 2 + RSH → RH + H 2 S (г)

Затем сероводород удаляется пропусканием газа через слои оксида цинка, где он адсорбируется и превращается в твердый сульфид цинка:

H 2 S + ZnO → ZnS + H 2 O

Каталитический паровой риформинг сырья, не содержащего серы, затем используется для образования водорода и монооксида углерода:

CH 4 + H 2 O → CO + 3 H 2

На следующем этапе используется реакция конверсии водяного газа для превращения моноксида углерода в диоксид углерода и больше водорода:

CO + H 2 O → CO 2 + H 2

Затем углекислый газ удаляется либо абсорбцией водными растворами этаноламина, либо адсорбцией в адсорберах с переменным давлением (PSA) с использованием запатентованных твердых адсорбционных сред .

Последним этапом производства водорода является использование каталитического метанирования для удаления любых небольших остаточных количеств монооксида углерода или диоксида углерода из водорода:

CO + 3 H 2 → CH 4 + H 2 O
CO 2 + 4 H 2 → CH 4 + 2 H 2 O

Для производства аммиака водород затем реагирует с азотом (полученным из технологического воздуха) с использованием магнетитового катализатора под высоким давлением, чтобы получить образуют безводный жидкий аммиак.Этот этап известен как цикл синтеза аммиака (также называемый процессом Габера-Боша):

3 H 2 + N 2 → 2 NH 3

Водород, необходимый для синтеза аммиака, можно также экономично производить с использованием других источников, таких как уголь или газификация кокса, менее экономично из-за электролиза воды в кислород + водород и другие альтернативы, которые в настоящее время нецелесообразны для крупномасштабного производства. В свое время большая часть аммиака в Европе производилась на гидроэлектростанции в Веморке с использованием электролиза.

  1. 1,0 1,1 1,2 «Публикация Геологической службы США» (PDF). Проверено 7 июля 2009.
  2. «Новые угольные мощности по производству аммиака и карбамида. (Китай)». Январь 2004. Проверено 7 июля 2009 г.
  3. «Нобелевская премия по химии (1918) - [[процесс Габера-Боша]]». Проверено 7 июля 2009.
  4. «Химия элементов группы 2 - Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Ra». BBC.co.uk. Проверено 7 июля 2009.
.

Теории кислот и оснований

ТЕОРИИ КИСЛОТ И ОСНОВАНИЙ

 

На этой странице описываются теории кислот и оснований Аррениуса, Бронстеда-Лоури и Льюиса, а также объясняются взаимосвязи между ними. Это также объясняет концепцию конъюгированной пары - кислота и сопряженное с ней основание или основание и сопряженная с ней кислота.


Примечание: Текущие учебные программы уровня A 'в Великобритании сосредоточены на теории Бренстеда-Лоури, но вы также должны знать о кислотах и ​​основаниях Льюиса.Теория Аррениуса представляет только исторический интерес, и вряд ли она вам понадобится, если вы не будете работать над развитием идей в химии.


Теория кислот и оснований Аррениуса

Теория

Нейтрализация происходит потому, что ионы водорода и ионы гидроксида реагируют с образованием воды.

Ограничения теории

Соляная кислота нейтрализуется как раствором гидроксида натрия, так и раствором аммиака.В обоих случаях вы получаете бесцветный раствор, который можно кристаллизовать, чтобы получить белую соль - хлорид натрия или хлорид аммония.

Это явно очень похожие реакции. Полные уравнения:

В случае гидроксида натрия ионы водорода из кислоты реагируют с ионами гидроксида из гидроксида натрия - в соответствии с теорией Аррениуса.

Однако в случае с аммиаком, похоже, нет никаких гидроксид-ионов!

Но если вы внимательно посмотрите на уравнения, аммиак находится в растворе - NH 3 (водн.) .Аммиак реагирует с водой следующим образом:

Это обратимая реакция, и в типичном разбавленном растворе аммиака около 99% аммиака остается в виде молекул аммиака. Тем не менее, там есть ионы гидроксида, и они реагируют с ионами водорода точно так же, как ионы гидроксида из гидроксида натрия.

Таким образом, вы можете практически оправдать аммиак как основание по определению Аррениуса - он действительно производит ионы гидроксида в растворе. Но большая часть реакции будет прямой реакцией между молекулами аммиака и ионами водорода, что не соответствует определению Аррениуса.

Такая же реакция происходит между газообразным аммиаком и газообразным хлористым водородом.

В этом случае в растворе нет ионов водорода или гидроксид-ионов - потому что нет никакого раствора. Теория Аррениуса не считала бы это кислотно-щелочной реакцией, несмотря на то, что она дает тот же продукт, что и когда два вещества находились в растворе. Это глупо!

 

Теория кислот и оснований Бренстеда-Лоури

Теория

Связь между теорией Бронстеда-Лоури и теорией Аррениуса

Теория Бронстеда-Лоури никоим образом не противоречит теории Аррениуса - она ​​лишь дополняет ее.

Ионы гидроксида по-прежнему являются основаниями, потому что они принимают ионы водорода из кислот и образуют воду.

Кислота образует ионы водорода в растворе, поскольку она реагирует с молекулами воды, отдавая им протон.

Когда газообразный хлористый водород растворяется в воде с образованием соляной кислоты, молекула хлористого водорода отдает протон (ион водорода) молекуле воды. Координатная (дательная ковалентная) связь образуется между одной из неподеленных пар кислорода и водорода из HCl.Образуются ионы гидроксония, H 3 O + .


Примечание: Если вы не уверены в склеивании координат, перейдите по этой ссылке. Координатные связи будут упоминаться несколько раз на оставшейся части этой страницы.

Используйте кнопку НАЗАД в браузере, чтобы быстро вернуться на эту страницу.



Когда кислота в растворе реагирует с основанием, то, что на самом деле действует как кислота, является ион гидроксония.Например, протон передается от иона гидроксония к иону гидроксида с образованием воды.

Показаны электроны, но без внутренних:

Важно понимать, что всякий раз, когда вы говорите об ионах водорода в растворе, H + (водн.) , на самом деле вы говорите об ионах гидроксония.

Проблема хлористого водорода / аммиака

Это больше не проблема с использованием теории Бронстеда-Лоури.Независимо от того, говорите ли вы о реакции в растворе или в газообразном состоянии, аммиак является основанием, потому что он принимает протон (ион водорода). Водород присоединяется к неподеленной паре на азоте аммиака через координационную связь.

Если он находится в растворе, аммиак принимает протон от иона гидроксония:

Если реакция происходит в газообразном состоянии, аммиак принимает протон непосредственно от хлористого водорода:

В любом случае аммиак действует как основание, принимая ион водорода из кислоты.

 

Конъюгированные пары

Когда хлористый водород растворяется в воде, почти 100% его реагирует с водой с образованием ионов гидроксония и хлорид-ионов. Хлороводород - сильная кислота, и мы склонны записывать это как одностороннюю реакцию:


Примечание: Я намеренно пропускаю символы состояния в этом и следующем уравнении, чтобы сосредоточиться на важных битах.

Более подробную информацию о сильных и слабых кислотах вы найдете на другой странице в этом разделе.



Фактически, реакция между HCl и водой обратима, но только в очень незначительной степени. Для обобщения рассмотрим кислотную ГК и думайте, что реакция обратима.

Размышляя о прямой реакции :

Но также существует обратная реакция между ионом гидроксония и ионом A - :

Обратимая реакция содержит двух кислот и двух оснований.Мы думаем о них парами, называемыми сопряженными парами .

Когда кислота HA теряет протон, она образует основание A -. Когда основание A - снова принимает протон, оно, очевидно, повторно связывает кислоту HA. Эти двое - сопряженная пара.

Члены пары конъюгатов отличаются друг от друга наличием или отсутствием переносимого иона водорода.

Если вы думаете о HA как о кислоте, то A - является ее сопряженным основанием.

Если вы думаете об A - в качестве основания, то HA - это его сопряженная кислота.

Вода и ион гидроксония также являются сопряженной парой. Если рассматривать воду как основание, ион гидроксония - это сопряженная с ней кислота, потому что у нее есть дополнительный ион водорода, который он может снова отдать.

Если рассматривать ион гидроксония как кислоту, то вода является сопряженным с ним основанием. Вода может снова принять ион водорода, чтобы преобразовать ион гидроксония.

Второй пример сопряженных пар

Это реакция между аммиаком и водой, которую мы рассмотрели ранее:

Сначала подумайте о прямой реакции.Аммиак является основанием, потому что он принимает ионы водорода из воды. Ион аммония является его сопряженной кислотой - он может снова высвободить этот ион водорода, чтобы преобразовать аммиак.

Вода действует как кислота, а сопряженное с ней основание - ион гидроксида. Ион гидроксида может принимать ион водорода для преобразования воды.

Если посмотреть на это с другой стороны, ион аммония - это кислота, а аммиак - сопряженное с ней основание. Ион гидроксида является основанием, а вода - его сопряженной кислотой.

Амфотерные вещества

Возможно, вы заметили (хотя, вероятно, нет!), Что в одном из последних двух примеров вода действовала как основание, тогда как в другом - как кислота.

Вещество, которое может действовать как кислота или основание, описано как амфотерное .


Примечание: В этом контексте вы также можете встретить термин амфипротический .Эти два слова связаны между собой, и их легко спутать.

Амфипротное вещество - это вещество, которое может как отдавать ионы водорода (протоны), так и принимать их. Вода - хороший пример такого соединения. Вода действует как кислота (отдавая ионы водорода) и как основание (принимая их). «Протонная» часть слова относится к ионам водорода (протонам), которые либо передаются, либо принимаются. Другими примерами амфипротонных соединений являются аминокислоты и ионы, подобные HSO 4 - (которые могут терять ион водорода с образованием сульфатных ионов или принимать один с образованием серной кислоты).

Но помимо того, что эти соединения являются амфипротонными, они также являются амфотерными . Амфотерный означает, что они вступают в реакцию как с кислотами, так и с основаниями. Так в чем разница между этими двумя терминами?

Все амфипротические вещества также являются амфотерными, но обратное неверно. Есть амфотерные вещества, которые не отдают и не принимают ионы водорода, когда действуют как кислоты или основания. Существует совершенно новое определение кислотно-основного поведения, с которым вы вот-вот столкнетесь (теория Льюиса), которое совсем не обязательно связано с ионами водорода.

Кислота Льюиса - акцептор электронной пары; Основание Льюиса является донором электронной пары (см. ниже).

Некоторые оксиды металлов (например, оксид алюминия) являются амфотерными - они реагируют как кислоты, так и основания. Например, они реагируют как основания, потому что ионы оксида принимают ионы водорода для образования воды. Что касается определения амфипротона, это не проблема, но проблема с кислотой. Оксид алюминия не содержит ионов водорода, которые можно было бы отдавать! Но оксид алюминия реагирует с основаниями, такими как раствор гидроксида натрия, с образованием сложных алюминатных ионов.

Вы можете представить себе неподеленные пары на ионах гидроксида как образующие дативные ковалентные (координатные) связи с пустыми орбиталями в ионах алюминия. Ионы алюминия принимают неподеленные пары (действуя как кислота Льюиса). Таким образом, оксид алюминия может действовать как кислота и основание - и поэтому он амфотерный. Но это не амфипротонный, потому что и кислотной и основной реакции не включают ионы водорода.

Я провел более 40 лет преподавания (в лаборатории, через книги и Интернет), ни разу не использовал термин амфипротический! Я просто не вижу в этом смысла.Термин амфотерный означает все без исключения вещества, функционирующие как кислоты и основания. Термин амфипротический можно использовать только тогда, когда обе эти функции включают перенос ионов водорода - другими словами, его можно использовать только в том случае, если вы ограничены разговором о теории Бронстеда-Лоури. Лично я бы придерживался более старого, более полезного термина «амфотерный», если только ваша программа не требует, чтобы вы использовали слово «амфипротический».



Теория кислот и оснований Льюиса

Эта теория выходит далеко за рамки того, что вы обычно считаете кислотами и основаниями.

Теория

 

Связь между теорией Льюиса и теорией Бронстеда-Лоури

Базы Льюиса

Проще всего увидеть взаимосвязь, посмотрев, что именно делают основания Бренстеда-Лоури, когда они принимают ионы водорода. Мы рассмотрели три основания Бренстеда-Лоури - это гидроксид-ионы, аммиак и вода, и они типичны для всех остальных.

Теория Бренстеда-Лоури гласит, что они действуют как основания, потому что соединяются с ионами водорода.Причина, по которой они объединяются с ионами водорода, заключается в том, что у них есть неподеленные пары электронов - это то, что говорит теория Льюиса. Эти два понятия полностью соответствуют друг другу.

Так как это расширяет концепцию базы? На данный момент это не так - он просто смотрит на это под другим углом.

А как насчет других подобных реакций, например, аммиака или воды? Согласно теории Льюиса, любая реакция , в которой аммиак или вода использовали свои неподеленные пары электронов для образования координационной связи, будет считаться их действием в качестве основания.

Вот реакция, о которой вы найдете на странице, посвященной связыванию координат. Аммиак реагирует с BF 3 , используя свою неподеленную пару, чтобы сформировать координационную связь с пустой орбиталью бора.

Что касается аммиака, то он ведет себя точно так же, как и когда он реагирует с ионом водорода - он использует свою неподеленную пару для образования координационной связи. Если вы собираетесь описать его как основу в одном случае, имеет смысл описать его как базу и в другом случае.


Примечание: Если вы еще не прочитали страницу о склеивании координат, сделайте это сейчас. Вы найдете важный пример использования воды в качестве основы Льюиса, а также этот пример - хотя термин , основание Льюиса на этой странице не используется.

Используйте кнопку НАЗАД в браузере, чтобы быстро вернуться на эту страницу.



кислоты Льюиса

Кислоты Льюиса являются акцепторами электронных пар.В приведенном выше примере BF 3 действует как кислота Льюиса, принимая неподеленную пару азота. Согласно теории Бренстеда-Лоури, в BF 3 нет ничего даже отдаленно кислого.

Это расширение термина кислота , выходящее далеко за рамки обычного использования.

А как насчет более очевидных кислотно-основных реакций - таких как, например, реакция между аммиаком и газообразным хлористым водородом?

То, что ровно принимает неподеленную пару электронов на азоте.В учебниках часто пишут так, как будто аммиак отдает свою неподеленную пару иону водорода - простому протону без электронов вокруг него.

Это заблуждение! Обычно в химических системах не встречаются свободные ионы водорода. Они настолько реактивны, что всегда привязаны к чему-то другому. В HCl нет несоединенных ионов водорода.

Нигде на HCl нет пустой орбитали, которая могла бы принять пару электронов. Почему же тогда HCl - это кислота Льюиса?

Хлор более электроотрицателен, чем водород, а это означает, что хлористый водород будет полярной молекулой.Электроны в связи водород-хлор будут притягиваться к хлорному концу, оставляя водород слегка положительным, а хлор слегка отрицательным.


Примечание: Если вы не уверены в электроотрицательности и полярности связи, возможно, будет полезно перейти по этой ссылке.

Используйте кнопку НАЗАД в браузере, чтобы быстро вернуться на эту страницу.



Неподеленная пара на азоте молекулы аммиака притягивается к слегка положительному атому водорода в HCl.По мере приближения электроны в связи водород-хлор еще больше отталкиваются к хлору.

В конце концов, между азотом и водородом образуется координационная связь, и хлор отрывается в виде хлорид-иона.

Лучше всего это показать с помощью обозначения «фигурная стрелка», обычно используемого в механизмах органических реакций.


Примечание: Если вас не устраивает использование фигурных стрелок для отображения движений электронных пар, вам следует перейти по этой ссылке.

Используйте кнопку НАЗАД в браузере, чтобы быстро вернуться на эту страницу.



Вся молекула HCl действует как кислота Льюиса. Он принимает пару электронов от аммиака и в процессе распадается. Кислоты Льюиса не обязательно должны иметь пустую орбиталь.

 

Заключительный комментарий к кислотам и основаниям Льюиса

Если вы студент британского уровня A ', вы можете иногда встретить термины кислота Льюиса и основание Льюиса в учебниках или других источниках.Все, что вам нужно запомнить:


Примечание: Вспомните это, представив аммиак в качестве основания. Большинство людей на этом уровне знакомы с неподеленной реактивной парой на азоте, принимающей ионы водорода. Аммиак является основным из-за его неподеленной пары. Это означает, что базы должны иметь одиночные пары для пожертвования. Кислоты все наоборот.


Для всех общих целей придерживайтесь теории Бронстеда-Лоури.

 
 

Куда бы вы сейчас хотели пойти?

В меню кислотно-щелочного равновесия. . .

В меню «Физическая химия». . .

В главное меню. . .

 

© Джим Кларк, 2002 г. (последнее изменение - сентябрь 2018 г.)

.

3.7: Названия формул органических соединений

Цели обучения

  • Объясните следующие законы Закона об идеальном газе:

Углеводороды

Примерно одна треть соединений, производимых в промышленности, являются органическими соединениями. Все живые организмы состоят из органических соединений, как и большинство продуктов питания, лекарств, волокон одежды и пластика. Обнаружение органических соединений полезно во многих областях. В одном недавно разработанном приложении ученые изобрели новый метод, называемый «материальная деградомика», для отслеживания деградации старых книг и исторических документов.С возрастом бумага издает знакомый «запах старой книги» из-за выделения органических соединений в газообразной форме. Состав газа зависит от исходного типа используемой бумаги, переплета книги и применяемого носителя. Анализируя эти органические газы и выделяя отдельные компоненты, специалисты по консервации могут лучше определить состояние объекта и тех книг и документов, которые больше всего нуждаются в немедленной защите.

Простейшим классом органических соединений являются углеводороды, полностью состоящие из углерода и водорода.Нефть и природный газ представляют собой сложные природные смеси множества различных углеводородов, которые служат сырьем для химической промышленности. Четыре основных класса углеводородов следующие: алканы, которые содержат только одинарные связи углерод-водород и углерод-углерод; алкены, содержащие по крайней мере одну двойную углерод-углеродную связь; алкины, содержащие по крайней мере одну тройную углерод-углеродную связь; и ароматические углеводороды, которые обычно содержат кольца из шести атомов углерода, которые могут быть образованы чередующимися одинарными и двойными связями.Алканы также называют насыщенными углеводородами , тогда как углеводороды, которые содержат кратные связи (алкены, алкины и ароматические соединения), являются ненасыщенными .

Алканы

Самый простой алкан - это метан (CH 4 ), бесцветный газ без запаха, который является основным компонентом природного газа. В более крупных алканах, атомы углерода которых соединены в неразветвленную цепь ( алканов с прямой цепью ), каждый атом углерода связан максимум с двумя другими атомами углерода.Структуры двух простых алканов показаны на рисунке \ (\ PageIndex {1} \), а названия и сжатые структурные формулы для первых 10 алканов с прямой цепью приведены в таблице \ (\ PageIndex {1} \). Названия всех алканов заканчиваются на - и , и их температуры кипения увеличиваются с увеличением числа атомов углерода.

Рисунок \ (\ PageIndex {1} \): Алканы с прямой цепью с двумя и тремя атомами углерода
Таблица \ (\ PageIndex {1} \): первые 10 алканов с прямой цепью
Имя Число атомов углерода Молекулярная формула Концентрированная структурная формула Температура кипения (° C) Использует
метан 1 CH 4 CH 4 −162 компонент природный газ
этан 2 С 2 В 6 СН 3 СН 3 −89 компонент природный газ
пропан 3 С 3 В 8 Канал 3 Канал 2 Канал 3 −42 газ баллонный
бутан 4 С 4 В 10 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 3 или Канал 3 (Канал 2 ) 2 Канал 3 0 зажигалки газовые баллонные
пентан 5 С 5 В 12 Канал 3 (Канал 2 ) 3 Канал 3 36 растворитель бензин
гексан 6 С 6 В 14 Канал 3 (Канал 2 ) 4 Канал 3 69 растворитель бензин
гептан 7 С 7 В 16 Канал 3 (Канал 2 ) 5 Канал 3 98 растворитель бензин
октановое число 8 С 8 В 18 Канал 3 (Канал 2 ) 6 Канал 3 126 бензин
нонан 9 С 9 В 20 Канал 3 (Канал 2 ) 7 Канал 3 151 бензин
декан 10 С 10 В 22 Канал 3 (Канал 2 ) 8 Канал 3 174 керосин

Алканы с четырьмя или более атомами углерода могут иметь более одного расположения атомов.Атомы углерода могут образовывать единую неразветвленную цепь, или первичная цепь атомов углерода может иметь одну или несколько более коротких цепей, образующих разветвления. Например, бутан (C 4 H 10 ) имеет две возможные структуры. Нормальный бутан (обычно называемый n -бутаном) представляет собой CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 , в котором атомы углерода образуют единую неразветвленную цепь. Напротив, конденсированная структурная формула для изобутана : (CH 3 ) 2 CHCH 3 , в которой первичная цепь из трех атомов углерода имеет одноуглеродное разветвление у центрального углерода.Трехмерные изображения обеих структур следующие:

В систематических названиях разветвленных углеводородов используется наименьшее возможное число, чтобы указать положение разветвления вдоль самой длинной прямой углеродной цепи в структуре. Таким образом, систематическое название изобутана - 2-метилпропан, что указывает на то, что метильная группа (ветвь, состоящая из –CH 3 ) присоединена ко второму атому углерода молекулы пропана. Точно так же в разделе 2.6 «Промышленно важные химические вещества» говорится, что один из основных компонентов бензина обычно называется изооктан; его структура выглядит следующим образом:

Соединение имеет цепочку из пяти атомов углерода, поэтому оно является производным пентана.Есть две ветви метильной группы у одного атома углерода и одна метильная группа у другого. Использование наименьших возможных чисел для разветвлений дает 2,2,4-триметилпентан для систематического названия этого соединения.

Алкенес

Самыми простыми алкенами являются этилен , C 2 H 4 или CH 2 = CH 2 и пропилен , C 3 H 6 или CH 3 CH = CH 2 (часть (a) на рисунке \ (\ PageIndex {2} \)).Имена алкенов, которые содержат более трех атомов углерода, используют те же основы, что и названия алканов (Таблица \ (\ PageIndex {1} \) «Первые 10 алканов с прямой цепью»), но вместо этого заканчиваются на - ene из - анэ .

Как и в случае алканов, для алкенов с четырьмя или более атомами углерода возможно более одной структуры. Например, алкен с четырьмя атомами углерода имеет три возможных структуры. Один из них - CH 2 = CHCH 2 CH 3 (1-бутен), который имеет двойную связь между первым и вторым атомами углерода в цепи.Две другие структуры имеют двойную связь между вторым и третьим атомами углерода и представляют собой формы CH 3 CH = CHCH 3 (2-бутен). Все четыре атома углерода в 2-бутене лежат в одной плоскости, поэтому есть две возможные структуры (часть (а) на рисунке \ (\ PageIndex {2} \)). Если две метильные группы находятся на одной стороне двойной связи, соединение представляет собой цис -2-бутен (от латинского цис , что означает «на одной стороне»). Если две метильные группы находятся на противоположных сторонах двойной связи, соединение представляет собой транс, -2-бутен (от латинского транс , что означает «поперек»).Это совершенно разные молекулы: цис -2-бутен плавится при -138,9 ° C, тогда как транс -2-бутен плавится при -105,5 ° C.

Рисунок \ (\ PageIndex {2} \): Некоторые простые (а) алкены, (б) алкины и (в) циклические углеводороды. Положения атомов углерода в цепи обозначены C 1 или C 2 .

Так же, как число указывает положения разветвлений в алкане, число в названии алкена указывает положение первого атома углерода двойной связи.Название основано на наименьшем возможном номере, начинающемся с до конца углеродной цепи, поэтому CH 3 CH 2 CH = CH 2 называется 1-бутеном, а не 3-бутеном. Обратите внимание, что CH 2 = CHCH 2 CH 3 и CH 3 CH 2 CH = CH 2 представляют собой разные способы записи одной и той же молекулы (1-бутена) в двух разных ориентациях.

Название соединения не не зависит от его ориентации. Как показано для 1-бутена, как конденсированные структурные формулы, так и молекулярные модели показывают разные ориентации одной и той же молекулы. Важно уметь распознавать одну и ту же структуру независимо от ее ориентации.

Примечание

Положения групп или множественных связей всегда обозначаются наименьшим возможным числом.

Алкины

Самый простой алкин - это ацетилен , C 2 H 2 или HC≡CH (часть (b) на рисунке \ (\ PageIndex {2} \)).Поскольку смесь ацетилена и кислорода горит пламенем, которое достаточно горячее (> 3000 ° C) для резки металлов, таких как закаленная сталь, ацетилен широко используется в резаках и сварочных горелках. Названия других алкинов аналогичны названиям соответствующих алканов, но заканчиваются на - yne . Например, HC≡CCH 3 - это пропин , а CH 3 C≡CCH 3 - 2-бутин , потому что кратная связь начинается со второго атома углерода.

Примечание

Число связей между атомами углерода в углеводороде указывается в суффиксе:

  • alk ane : только одинарные связи углерод-углерод
  • alk ene : как минимум одна двойная связь углерод-углерод
  • alk yne : как минимум одна тройная связь углерод-углерод

Циклические углеводороды

В циклическом углеводороде концы углеводородной цепи соединены с образованием кольца из ковалентно связанных атомов углерода.Циклические углеводороды называются добавлением префикса цикло - к названию алкана, алкена или алкина. Простейшие циклические алканы - это циклопропан (C 3 H 6 ), горючий газ, который также является мощным анестетиком, и циклобутан (C 4 H 8 ) (часть (c) на рисунке \ (\ PageIndex {2} \)). Самый распространенный способ нарисовать структуры циклических алканов - это нарисовать многоугольник с тем же числом вершин, что и количество атомов углерода в кольце; каждая вершина представляет собой блок CH 2 .Структуры циклоалканов, содержащих от трех до шести атомов углерода, схематически показаны на рисунке \ (\ PageIndex {3} \).

Рисунок \ (\ PageIndex {3} \): простые циклоалканы

Ароматические углеводороды

Алканы, алкены, алкины и циклические углеводороды обычно называют алифатическими углеводородами. Название происходит от греческого aleiphar , что означает «масло», потому что первые образцы были извлечены из животных жиров. Напротив, первые образцы ароматических углеводородов , также называемые аренами , были получены путем дистилляции и разложения сильно ароматизированных (например, ароматических ) смол тропических деревьев.

Простейший ароматический углеводород - это бензол (C 6 H 6 ), который впервые был получен из угольного дистиллята. Слово ароматический теперь относится к бензолу и аналогичным по структуре соединениям. Как показано в части (а) на рисунке \ (\ PageIndex {4} \), можно нарисовать структуру бензола двумя разными, но эквивалентными способами, в зависимости от того, какие атомы углерода связаны двойными или одинарными связями. Толуол аналогичен бензолу, за исключением того, что один атом водорода заменен группой –CH 3 ; он имеет формулу C 7 H 8 (часть (b) на рисунке \ (\ PageIndex {4} \)).Химическое поведение ароматических соединений отличается от поведения алифатических соединений. Бензол и толуол содержатся в бензине, а бензол является исходным материалом для получения таких разнообразных веществ, как аспирин и нейлон.

Рисунок \ (\ PageIndex {4} \) : Два ароматических углеводорода: (а) бензол и (б) толуол

На рисунке \ (\ PageIndex {5} \) показаны две молекулярные структуры, возможные для углеводородов, содержащих шесть атомов углерода.Как показано, соединения с одинаковой молекулярной формулой могут иметь очень разные структуры.

Рисунок \ (\ PageIndex {5} \): два углеводорода с молекулярной формулой C 6 H 12

Пример \ (\ PageIndex {1} \)

Напишите сжатую структурную формулу для каждого углеводорода.

  1. н-гептан
  2. 2-пентен
  3. 2-бутин
  4. циклооктен

Дано : название углеводорода

Запрошено : сжатая структурная формула

Стратегия :

  1. Используйте префикс, чтобы определить количество атомов углерода в молекуле и то, является ли она циклической.По суффиксу определите, присутствуют ли множественные связи.
  2. Определите положение любых кратных связей по числу (ам) в имени, а затем напишите сокращенную структурную формулу.

Решение :

а. A Приставка hept- говорит нам, что этот углеводород имеет семь атомов углерода, а n- указывает, что атомы углерода образуют прямую цепь. Суффикс -ан означает, что это алкан без двойных или тройных связей углерод-углерод. B Сводная структурная формула: CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , что также может быть записано как \ (CH_3 (CH_2) _5CH_3 \).

г. A Префикс pent- говорит нам, что этот углеводород имеет пять атомов углерода, а суффикс -ene указывает на то, что это алкен с двойной углерод-углеродной связью. B Число 2- говорит нам, что двойная связь начинается со второго атома углерода в цепи из пяти атомов углерода.Конденсированная структурная формула соединения, следовательно, CH 3 CH = CHCH 2 CH 3 .

г. A Префикс but- говорит нам, что соединение имеет цепочку из четырех атомов углерода, а суффикс -yne указывает на то, что оно имеет тройную связь углерод-углерод. B Число 2- говорит нам, что тройная связь начинается со второго атома углерода в цепи из четырех атомов углерода. Таким образом, сжатая структурная формула соединения: CH 3 C≡CCH 3 .

г. Префикс цикло- говорит нам, что этот углеводород имеет кольцевую структуру, а окт- указывает, что он содержит восемь атомов углерода, которые мы можем нарисовать как

.

Суффикс -ene сообщает нам, что соединение содержит двойную связь углерод-углерод, но где в кольце мы разместим двойную связь? B Поскольку все восемь атомов углерода идентичны, это не имеет значения. Мы можем изобразить структуру циклооктена как

Упражнение \ (\ PageIndex {1} \)

Напишите сжатую структурную формулу для каждого углеводорода.

  1. н-октан
  2. 2-гексен
  3. 1-гептин
  4. циклопентан

Ответ :

  1. Канал 3 (Канал 2 ) 6 Канал 3
  2. CH 3 CH = CHCH 2 CH 2 CH 3
  3. HC≡C (канал 2 ) 4 канал 3

Общее название группы атомов, производных от алкана, - это алкильная группа .Название алкильной группы происходит от названия алкана с добавлением суффикса - ил . Таким образом, фрагмент –CH 3 представляет собой группу метил , фрагмент –CH 2 CH 3 представляет собой группу этил и т. Д., Где тире обозначает одинарную связь с каким-либо другим атомом или группой. . Точно так же группы атомов, полученных из ароматических углеводородов, представляют собой арильные группы , которые иногда имеют неожиданные названия. Например, фрагмент –C 6 H 5 является производным бензола, но его называют фенильной группой .В общих формулах и структурах алкильные и арильные группы часто обозначают сокращенно R

.

Строения алкильных и арильных групп. Метильная группа является примером алкильной группы, а фенильная группа является примером арильной группы .

Спирты

Замена одного или нескольких атомов водорода в углеводороде группой –ОН дает спирт, обозначенный как ROH. Самый простой спирт (CH 3 OH) называется либо метанол (его систематическое название), либо метиловый спирт (его обычное название).Метанол является антифризом в жидкостях для мытья лобового стекла автомобилей, а также используется в качестве эффективного топлива для гоночных автомобилей, особенно в Индианаполисе 500. Этанол (или этиловый спирт, CH 3 CH 2 OH) известен как алкоголь в ферментированных или дистиллированных напитках, таких как пиво, вино и виски; он также используется в качестве добавки к бензину (Раздел 2.6 «Промышленно важные химикаты»). Самый простой спирт, полученный из ароматического углеводорода, - это C 6 H 5 OH, фенол (сокращенный от фенил спирт), сильнодействующее дезинфицирующее средство, используемое в некоторых лекарствах от боли в горле и жидкостях для полоскания рта.

Этанол, который легко получить в процессе ферментации, успешно используется в качестве альтернативного топлива в течение нескольких десятилетий. Хотя это «зеленое» топливо, полученное из растений, это несовершенная замена ископаемому топливу, поскольку оно менее эффективно, чем бензин. Кроме того, поскольку этанол поглощает воду из атмосферы, он может вызвать коррозию уплотнений двигателя. Таким образом, разрабатываются другие типы процессов, в которых используются бактерии для создания более сложных спиртов, таких как октанол, которые более энергоэффективны и имеют меньшую тенденцию к поглощению воды.Поскольку ученые пытаются уменьшить зависимость человечества от ископаемого топлива, разработка так называемого биотоплива является особенно активной областью исследований.

Сводка

Самыми простыми органическими соединениями являются углеводородов , которые содержат только углерода и водорода. Алканы содержат только одинарные связи углерод-водород и углерод-углерод, алкенов содержат по крайней мере одну двойную связь углерод-углерод, а алкины содержат одну или несколько тройных связей углерод-углерод.Углеводороды также могут быть циклическими с концами цепи, соединенными с образованием кольца. В совокупности алканы, алкены и алкины называются алифатическими углеводородами . Ароматические углеводороды , или арены , являются другим важным классом углеводородов, которые содержат кольца из атомов углерода, связанных со структурой бензола (C 6 H 6 ). Производное алкана или арена, из которого удален один атом водорода, называется алкильной группой или арильной группой соответственно. Спирты - еще один распространенный класс органических соединений, которые содержат группу –ОН, ковалентно связанную либо с алкильной группой, либо с арильной группой (часто сокращенно R ).

.

Смотрите также